(Z)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-2-methylsulfanyl-1,4-dinaphthalen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: SFUOIXIWFWKATR-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以84%的产率得到3-(methylthio)-2,5-bis(2-naphthyl)furan
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (Z)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮的非对映选择性sp3-C–H功能化以及通过光催化将E-产物转化为Z-产物

  摘要：

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901415

文献信息

• Efficient C−C Double-Bond Formation Reaction via a New Synthetic Strategy:  A Self-Sorting Tandem Reaction
  作者：Guodong Yin、Baohan Zhou、Xianggao Meng、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ol060541e

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A novel and efficient carbon-carbon double-bond formation reaction via coupling of aryl or heteroaryl methyl ketones has been developed. A dimethyl sulfoxide-iodine-CuO system was proven to be efficient for this reaction and afforded the expected products in good yields. A new synthetic strategy, a self-sorting tandem reaction, was involved in this type of reaction and was presented

  [反应：见正文]已经开发了通过芳基或杂芳基甲基酮偶合的新颖且有效的碳-碳双键形成反应。事实证明，二甲亚砜-碘-CuO体系对于该反应是有效的，并以良好的收率提供了预期的产物。一种新的合成策略，一种自分选串联反应，参与了这种类型的反应，并且是首次提出。
• Visible-Light-Driven Z-Selective Reaction of Methyl Ketones with DMSO: A Mild Synthetic Approach to Methylthio-Substituted 1,4-Enedione Promoted by Selectfluor™
  作者：Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah、Gaurav K. Rastogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707317

  日期：2021.3

  Molecular iodine and potassium persulfate are used as catalyst and oxidant, respectively. White light (CFL-30W) is used as the light source. The proposed mechanism involves a Kornblum reaction followed by aldol reaction. Publication History Received: 09 August 2020 Accepted after revision: 08 September 2020 Publication Date: 12 October 2020 (online) © 2020. Thieme. All rights reserved Georg Thieme Verlag

  摘要 在这里，我们公开了由Selectfluor促进的一步中的简单，可见光驱动的Z选择性合成甲硫基取代的1,4-二烯二酮。二甲基亚砜既用作“硫”源，又用作溶剂。分子碘和过硫酸钾分别用作催化剂和氧化剂。白光（CFL-30W）被用作光源。所提出的机理涉及Kornblum反应，随后是醛醇缩合反应。 出版历史 收到：2020年 8月9日修订后接受：2020年9月8日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国