2-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-isobutylbenzo[d]oxazole-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-isobutylbenzo[d]oxazole-7-carboxamide
• 英文别名: 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-N-(2-methylpropyl)-1,3-benzoxazole-7-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: JTEOASWRXMILIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 、 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-isobutylbenzo[d]oxazole-7-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以32.5%的产率得到4-(7-(isobutylcarbamoyl)benzo[d]oxazol-2-yl)benzyl 3-hydroxy-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了苯并恶唑类化合物，所述苯并恶唑类化合物的结构如式(I)所示：其中：R1、R2、R3、R4均为氢、C1‑C5的烷基、苄基、芳香基或杂芳香基；与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：本发明以细菌体的Sortase A蛋白酶为靶点，通过已知Sortase A与宿主细胞细胞壁的作用机制，构建Sortase A底物的相似结构，合成了具有苯并恶唑母核类的化合物，并对这些化合物进行Sortase A活性抑制测试筛选，希望能够找到有效抑制金黄色葡萄球菌感染的候选化合物。

  公开号：

  CN104788398B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-isobutylbenzo[d]oxazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌分选酶A抑制剂2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.074