1-(4″-hydroxyphenyl)-3-(1′-indolyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4″-hydroxyphenyl)-3-(1′-indolyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DUFRKBZXGNZLSV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4″-hydroxyphenyl)-3-(1′-indolyl)-2-propen-1-one 、 1H-1,2,4-三唑 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOLDEAK, SANDOR;HEGYES, PETER;DOMBI, GYORGY, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 275-280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以18 %的产率得到1-(4″-hydroxyphenyl)-3-(1′-indolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚杂化查耳酮的设计、合成和评价及其抗增殖和抗氧化活性

  摘要：

  本文报道了一系列吲哚衍生的杂化查耳酮的合成、抗癌和抗氧化活性。首先，使用著名的克莱森-施密特缩合方法，设计、合成了一组 29 种查尔酮，并随后对其进行了表征。随后，在五种癌细胞系（HCT116、HeLa、Jurkat、MDA-MB-231 和 MCF7）和两种非癌细胞系（MCF-10A 和 Bj-5ta）上筛选合成的杂合查尔酮的抗增殖活性。 ）。Chalcone 18c 具有 1-甲氧基吲哚和儿茶酚结构特征，对癌细胞系表现出选择性活性，IC50 值为 8.0 ± 1.4 µM (Jurkat) 和 18.2 ± 2.9 µM (HCT116)，并且对非癌细胞没有毒性。此外，使用三种不同的方法评估抗氧化活性。利用 DPPH 自由基以及 FRAP 方法进行自由基清除活性的体外研究证明了儿茶酚衍生物 18a-c 的强大活性。根据 ABTS 自由基清除测定，3-甲氧基-4-羟基取代的查耳酮 19a-c

  DOI：

  10.3390/molecules28186583

文献信息

• In vitro and in vivo synergistic interaction of substituted chalcone derivatives with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Rashmi Gaur、Vivek Kumar Gupta、Anirban Pal、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni、Brijesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10842f

  日期：——

  Thirty chalcone derivatives were synthesized via a base catalyzed Claisen Schmidt condensation and evaluated for their anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity alone and in combination with norfloxacin. Among these, 5 derivatives namely trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4′-benzyloxyphenyl)-2-propen-1-one (2), 1-(4″-biphenyl)-3-(3′4′-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one (11), 1-(4″-hydroxy-3

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通
• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2-aminopyridines
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Luigi Gagliardi

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80057-9

  日期：1999.3

  4,6-diaryl and 4,6-aryl-indolyl substituted 3-cyano-2-aminopyridines were synthesized and submitted to evaluation for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. The electronegativity of the substituents and their displacement on the 4- or 6-aryl ring of the 4,6-diaryl-3-cyano-2-aminopyridine nucleus (3a-q) influenced the anti-inflammatory activity which was higher in the presence of electron-realising groups. The introduction of the indol-3-yl substituent in the 4-position of the 3-cyano-2-aminopyridine nucleus (6a-x) increased the anti-inflammatory and analgesic power, but there was no evidence of the relationship among the electronic characteristic of the substituents, their displacement on the 6-phenyl ring and the activity. Conversely, the displacement of the 2-hydroxyphenyl group in the 4-position (4a-e) and of the indol-3-yl group in the 6-position (8h-w) decreased the anti-inflammatory activity. All derivatives did not show any significative antipyretic activity. (C) Elsevier, Paris.
• FOLDEAK, SANDOR;HEGYES, PETER;DOMBI, GYORGY, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 275-280
  作者：FOLDEAK, SANDOR、HEGYES, PETER、DOMBI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——