3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 1-(indol-3-yl)-1,1-bis(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)methane；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(1H-indol-3-yl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(1H-indol-3-yl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₇H₁₇NO₆
• 分子量: 451.435
• InChiKey: RVIGCZYAZLESQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-羟基香豆素 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3,3'-((1H-indol-3-yl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biscoumarin derivatives by the reaction of aldehydes and 4-hydroxycoumarin using ruthenium (III) chloride hydrate as a versatile homogeneous catalyst

  摘要：

  芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素的多米诺骨牌 Knoevenagel 型缩合/迈克尔一锅反应 芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素在水介质中的 水介质中，在钌盐作为均相催化剂存在下的多米诺 Knoevenagel 型缩合/迈克尔反应进行了研究。 进行了研究。研究发现，5 mol% 的 RuCl3.nH2O 可催化双香豆素的合成，收率高达 70% （70%）。 高产率（70-95%）。 25-35分钟）。

  DOI：

  10.2298/jsc110427189t

文献信息

• Trityl bromide versus nano-magnetic catalyst in the synthesis of henna-based xanthenes and bis-coumarins
  作者：Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1155-4

  日期：2017.10

  trityl bromide (TrBr) as a new, efficient, mild and neutral catalyst was used for the synthesis of henna-based xanthenes (aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones) and bis-coumarins by in situ generation of trityl carbocation under solvent-free conditions in comparison with [Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Im-SO3H]Cl as an acidic and reusable catalyst for the first time. Graphical Abstract

  摘要在这项工作中，三苯甲基溴（TrBr）作为一种新型，高效，温和和中性的催化剂被用于合成指甲花基黄嘌呤（芳基5 H-二苯并[ b，i ]吨蒽5,7,12,14与（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 -Im-SO 3 H] Cl为酸性相比，在无溶剂条件下通过原位生成三苯甲基碳正离子合成（13H）-四酮）和双香豆素首次可重复使用的催化剂。 图形概要
• Camphor sulfonic acid catalyzed facile and general method for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Diksha Singh、Arvind Singh、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1856877

  日期：2021.4.3

  sulfonic acid catalyzed a straightforward, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives in aqueous ethanol at room temperature from the reactions of various aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin

  摘要 已开发出樟脑磺酸催化的简单，有效且通用的方法，用于合成3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基-2 H-铬烯-2-酮），3,3'-（芳基亚甲基））在室温下于室温下在乙醇水溶液中生成双（2-羟基萘-1,4-二酮）和3,3'-（2-氧代吲哚-3,3-二基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物各种芳香醛与4-羟基香豆素或2-羟基萘-1,4-二酮的反应。温和的反应条件，使用无金属的有机催化剂，良好或优异的收率，高原子经济性，对环境无害，产物易于分离以及无需柱色谱分离是该开发方案的一些主要优点。
• Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c3ra44053b

  日期：——

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H), a newly reported solid acid catalyst, was efficiently used for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene)-bis-(4-hydroxycoumarins) and bis(indolyl)methanes. The procedure gave the products in excellent yields within very short reaction times under mild and green conditions. Also this catalyst can be reused several times without appreciable loss of its catalytic activity.

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。
• Anchored Ni‐dimethylglyoxime complex on Fe₃O₄@SiO₂core/shell nanoparticles for the clean catalytical synthesis of dicoumarols
  作者：Nishtman Hassanloie、Nader Noroozi Pesyan、Golaleh Sheykhaghaei

  DOI：10.1002/aoc.5242

  日期：2020.1

  Ni‐Dimethylglyoxime complex immobilized on functionalized Fe3O4 was synthesized by a post‐grafting way and utilized as a novel, thermally stable, recoverable, and efficient for green synthesis of dicoumarols through reaction of 4‐hydroxycoumarin with various aldehydes in excellent yields and higher rate. Fe3O4@SiO2‐silylcyclopropyl‐dimethylglyoxime‐Ni superparamagnetic nanoparticles (MNPs) were investigated

  通过接枝后的方法合成固定在功能化Fe 3 O 4上的Ni-二甲基乙二肟复合物，并通过新颖的，热稳定的，可回收的和有效的方法，通过4-羟基香豆素与各种醛的反应，以绿色高产率合成绿色的二香豆酚。更高的速度。的Fe 3 ö 4 @SiO 2 -silylcyclopropyl-肟镍的超顺磁性纳米颗粒（MNP小号）通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计和Brunauer-Emmett-Teller技术进行了研究。可以通过使用外部磁场方便地回收该纳米催化剂，并将其至少随后重复使用至少7次，而不会发生任何明显变化和催化活性降低。
• [MerDABCO-BSA][HSO4]2: A novel polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of biscoumarins and ortho-aminocarbonitriles
  作者：Pradeep Patil、Archana Yadav、Dattatray Chandam、Rutikesh Gurav、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132622

  日期：2022.7

  polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst is synthesized by functionalization of Merrifield resin with DABCO, 1,4-butane sultone and concentrated H2SO4 is reported. The structure of synthesized catalyst was confirmed by FT-IR, SEM, EDX, XRD, XPS, TGA and DTA techniques. The catalytic efficiency of novel Brønsted acidic [MerDABCO-BSA][HSO4]2 was evaluated in the synthesis of biscoumarins

  在目前的工作中，报道了一种新型聚合物负载的 Brønsted 酸性离子液体催化剂，该催化剂是通过用 DABCO、1,4-丁磺酸内酯和浓 H 2 SO 4对 Merrifield 树脂进行功能化而合成的。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、XPS、TGA和DTA等技术对合成催化剂的结构进行了确认。在 80 °C 下，在乙醇中由 4-羟基香豆素和芳基醛合成双香豆素时，评估了新型 Brønsted 酸性 [MerDABCO-BSA][HSO 4 ] 2的催化效率。此外，邻氨基腈是由环己酮、丙二腈和芳香醛在乙醇：水（70:30 v/v ）中合成的。) 在超声波条件下。该催化剂在热和超声条件下表现出良好的稳定性。回收的催化剂在四个循环中表现出良好的催化效率，而催化活性没有显着下降。本协议具有操作简单、反应时间更短和产品产量更高的优点。