8-fluoro-1,2-dihydro-9-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-1,2-dihydro-9-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(4-ethoxycarbonyl-3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₅
• 分子量: 417.437
• InChiKey: SRWLDEWGLIVUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛美沙星 在 sodium metabisulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-fluoro-1,2-dihydro-9-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在某些氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸中的光诱导CF键裂解。

  摘要：

  在水中已经研究了一些用于治疗抗菌剂且已知具有光毒性的氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸的光化学。它们全部经历杂化脱氟，这似乎是在溶液中产生芳基阳离子的途径。6-氟衍生物如诺氟沙星（Phi（dec）= 0.06）和依诺沙星（Phi（dec）= 0.13）得到相应的酚。供电子取代基的插入使脱氟无效。因此，发现氧氟沙星（一种8-烷氧基衍生物）相当耐光（Phi（dec）= 0.001），并且部分通过不同于脱氟（N-烷基侧链降解）的过程进行反应。使用6,8-二氟衍生物洛美沙星，该反应效率更高（Phi = 0.55），对位置8具有选择性。与以前的情况相反，芳基阳离子插入相邻的N-乙基，而不是溶剂加成（类似卡宾的化学反应）。使用上述所有氟喹诺酮类药物，均能检测到三重态三重态三重态的强烈吸收并被亚硫酸盐（k（q）=（1-5）x 10（8）M（-）（1）s（-）（1）淬灭） 。在这种条件下，通过自由基阴离子

  DOI：

  10.1021/jo982456t

文献信息

• Photoinduced C−F Bond Cleavage in Some Fluorinated 7-Amino-4-quinolone-3-carboxylic Acids
  作者：E. Fasani、F. F. Barberis Negra、M. Mella、S. Monti、A. Albini

  DOI：10.1021/jo982456t

  日期：1999.7.1

  defluorination inefficient; thus, ofloxacin, an 8-alkoxy derivative, is found to be rather photostable (Phi(dec) = 0.001) and reacts in part via a process different from defluorination (degradation of the N-alkyl side chain). With a 6,8-difluoro derivative, lomefloxacin, the reaction is more efficient (Phi = 0.55) and selective for position 8. Contrary to the previous cases, the aryl cation undergoes insertion

  在水中已经研究了一些用于治疗抗菌剂且已知具有光毒性的氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸的光化学。它们全部经历杂化脱氟，这似乎是在溶液中产生芳基阳离子的途径。6-氟衍生物如诺氟沙星（Phi（dec）= 0.06）和依诺沙星（Phi（dec）= 0.13）得到相应的酚。供电子取代基的插入使脱氟无效。因此，发现氧氟沙星（一种8-烷氧基衍生物）相当耐光（Phi（dec）= 0.001），并且部分通过不同于脱氟（N-烷基侧链降解）的过程进行反应。使用6,8-二氟衍生物洛美沙星，该反应效率更高（Phi = 0.55），对位置8具有选择性。与以前的情况相反，芳基阳离子插入相邻的N-乙基，而不是溶剂加成（类似卡宾的化学反应）。使用上述所有氟喹诺酮类药物，均能检测到三重态三重态三重态的强烈吸收并被亚硫酸盐（k（q）=（1-5）x 10（8）M（-）（1）s（-）（1）淬灭） 。在这种条件下，通过自由基阴离子