(+/-)-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VPBVGTFBKLQLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙氨酯 在 亚碘酰苯 、 (±)-trans-N,N′-1,2-cyclohexylenebis(4-nitrobenzylideneamine) 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到(+/-)-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001160

文献信息

• Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates:  Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent
  作者：Christopher J. Dinsmore、Swati P. Mercer

  DOI：10.1021/ol0491080

  日期：2004.8.1

  A mild method for the synthesis of carbamates from amino alcohols involves sequential carboxylation with carbon dioxide, followed by a Mitsunobu reaction. Unexpectedly, the stereochemical course of the Mitsunobu reaction is dependent on whether the carbamic acid intermediate is N-substituted with hydrogen (retention) or carbon (inversion).

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。
• Multidimensional Screening Accelerates the Discovery of Rhodium Catalyst Systems for Selective Intra- and Intermolecular C–H Amidations
  作者：Jiwoo Jeong、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02612

  日期：2022.7.1

  outer-sphere C–H amidations discovered by high-throughput experimentation. Using a diverse repertoire of Cp-tunable group 9 [CpXMCl2]2 precatalysts in combination with bidentate LX-type co-ligands, we have established a premixing protocol for the fast and convenient in situ generation of an array of half-sandwich metal complexes. Benefitting from the designed multidimensional approach to simultaneously

  我们在此报告了一系列定制的 Cp X Rh(LX)Cl 催化剂体系，用于通过高通量实验发现的外球 C-H 酰胺化。使用多种 Cp 可调组 9 [Cp X MCl 2 ] 2预催化剂与双齿 LX 型共配体组合，我们建立了一种预混方案，用于快速方便地原位生成半夹心阵列金属络合物。受益于设计的多维方法同时筛选金属中心、Cp X、LX 型共配体和氮烯前体，最佳 Cp XRh(III)(LX) 催化剂被快速鉴定用于分子内和分子间 C-H 酰胺化，以及使用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为 Nirenoid 前体的对映选择性转化。
• Solvent Effects on the Chemo‐ and Site‐Selectivity of Transition Metal‐Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: Alternatives to Chlorinated Solvents**
  作者：Robert M. Ward、Yun Hu、Noah P. Tu、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/cssc.202300964

  日期：2024.1.8

  A high-throughput experimentation protocol for heterogeneous nitrene transfer (NT) reactions was used to identify replacements for chlorinated solvents. Selected catalysts for NT, including silver supported by N-dentate ligands, dinuclear Rh complexes and Fe/Mn phthalocyanine catalysts, were compared and contrasted using our HTE protocol in terms of both yields and selectivity.

  使用非均相氮宾转移 (NT) 反应的高通量实验方案来确定氯化溶剂的替代品。使用我们的 HTE 协议对选定的 NT 催化剂（包括N齿配体负载的银、双核 Rh 配合物和 Fe/Mn 酞菁催化剂）的产率和选择性进行了比较和对比。
• CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1973546A2

  公开（公告）日：2008-10-01
• [EN] CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINE DE TRANSFERT DES ESTERS DE CHOLESTEROL
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007081570A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] Compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), A¹ is a cyclic group, and B is a cyclic group which is attached to the heterocyclic ring directly or through a methylene group.
  [FR] Des composés à structure de formule (I), y compris des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, sont des inhibiteurs de CETP qui s'avèrent utiles pour augmenter le cholestérol HDL, réduire le cholestérol LDL, traiter ou prévenir l'athérosclérose. Dans les composés de formule (I), A¹ et B sont des groupes cycliques, B étant lié au noyau hétérocyclique directement ou par un groupe méthylène.