2-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 2-methoxy-6H-indolo2,3-b-quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: REDCVQGNBJLVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Antiplasmodial and Antitrypanosomal Activity of New Neocryptolepine Derivatives
  作者：Tim H. M. Jonckers、Sabine van Miert、Kanyanga Cimanga、Christian Bailly、Pierre Colson、Marie-Claire De Pauw-Gillet、Hilde van den Heuvel、Magda Claeys、Filip Lemière、Eddy L. Esmans、Jef Rozenski、Ludo Quirijnen、Louis Maes、Roger Dommisse、Guy L. F. Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/jm011102i

  日期：2002.8.1

  neocryptolepine or 5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline, an alkaloid from Cryptolepis sanguinolenta, derivatives were prepared using a biradical cyclization methodology. Starting from easily accessible educts, this approach allowed the synthesis of hitherto unknown compounds with a varied substitution pattern. As a result of steric hindrance, preferential formation of the 3-substituted isomers over the 1-substituted

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关
• N-Bromosuccinimide as an efficient catalyst for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Seyedeh Mina Malaekehpoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.125

  日期：2012.8

  The use of N-bromosuccinimide as a catalyst promoted the synthesis of polycyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives in good to high yields in the reactions of various aryl amines with indole-3-carbaldehyde at room temperature under mild conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine
  作者：Li-Hsuan Yeh、Hung-Kai Wang、Gangaram Pallikonda、Yu-Lun Ciou、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00287

  日期：2019.3.15

  Pd-catalyzed dual annulation reaction to synthesize the norneocryptolepine derivatives involving the concerted construction of two central heterocycles is reported. The further methylation of the norneocryptolepine to afford its alkaloid analog neocryptolepine implies that synthesis of various neocryptolepine derivatives is feasible. The oxidative addition of Pd(0) is indicated as the key step to activate the

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。