4-chloromethyl-2-(2-methylphenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(2-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(o-tolyl)oxazole；2-o-tolyl-4-Chloromethyloxazole；4-(chloromethyl)-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: JRNYDWOYNWDJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-(2-methylphenyl)oxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl-N-((2-(o-tolyl)oxazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloromethyl-2-(2-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型含2-苯基噻唑或恶唑骨架的哒嗪酮衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论

  DOI：

  10.1002/jhet.4118

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• N-杂芳基甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法 与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN108003151B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了式(I)所示的N‑杂芳基甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、R4、X和n具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨和/或杀菌生物活性，尤其是对同翅目害虫如蚜虫、飞虱等害虫具有很高的活性。
• Design, synthesis, and insecticidal/acaricidal evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyloxazole moiety
  作者：Ning Zhang、Ming-Zhi Huang、Ai-Ping Liu、Min-Hua Liu、Li-Zhong Li、Chun-Ge Zhou、Ye-Guo Ren、Xiao-Ming Ou、Chu-Yun Long、Jiong Sun、Ming-Ming Dang、Zhi-Li Lan

  DOI：10.1007/s11696-019-00932-5

  日期：2020.3

  A series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyloxazole moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analyses. The bioassay results displayed that some compounds exhibited remarkable insecticidal activities against Aphis fabae and Tetranychus cinnabarinus. Especially, 5-chloro-6-ethyl-2-methyl-N-((2-(p-tolyl)oxazol-4-yl)me

  设计并合成了一系列含有苯基恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并通过1 H NMR，MS和元素分析对其结构进行了表征。生物分析结果表明，某些化合物对蚜虫和朱砂叶螨具有显着的杀虫活性。特别是，5-氯-6-乙基-2-甲基- ñ - （（2-（p -甲苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（90）显示针对有效的活性A.蚜，优异的与商业杀虫剂吡虫啉相比。另外，5-氯-6-乙基-2-甲基-N-（（（2-（4-（三氟甲基）苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（9r）显示出对朱砂毛虫的强效活性，其效果不如市售杀虫剂螺旋螺。还讨论了目标化合物的构效关系研究。
• Substituted naphthylenes for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030216442A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 4 , A, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其结构如下： 其中R 1 ，R 4 ，A和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SODIUM-CALCIUM EXCHANGER (NCX)<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'ÉCHANGEUR SODIUM-CALCIUM (NCX)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2019175464A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention related to compounds of formula (I) wherein R1, R2, ring A and ring Bare as defined in the claims. The compounds are potent inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX) and are useful in the treatment or prevention of various clinical conditions in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, including ischemic diseases and arrhythmias. In particular, the compounds of formula (I) are useful as inotropic agents in the treatment and 10 prevention of conditions in which inotropic support is required to maintain a sufficient level of blood supply, for example, in the treatment of heart failure or in the treatment of patients undergoing surgery.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、环A和环B的定义如权利要求所述。这些化合物是钠钙交换体（NCX）的有效抑制剂，可用于治疗或预防各种临床病症，其中细胞内钙平衡受到干扰，包括缺血性疾病和心律失常。特别地，公式（I）的化合物在治疗和预防需要肌力支持以维持足够血液供应水平的病症方面是有用的，例如在治疗心力衰竭或在治疗接受手术的患者方面。