(S)-pinanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-pinanediol
• 英文别名: (2S,3R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-VUMZSGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromo-1-methylethyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (S)-pinanediol 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-pinanediol (1-bromo-1-methylethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  三（异丙基）硼氧杂环丁烷的溴化反应和（2-氰基-3,3-二甲基环丙基）硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  三异丙基环硼氧烷溴化成三（1-溴-1-甲基乙基）环硼氧烷比秒的α-溴化要容易得多-烷基硼酸酯。普通的荧光室内光足以引发自由基反应，该反应可以滴定法进行。与以前的研究相比，用硫代乙腈替代溴并随后将氯甲基不对称插入碳硼键的空间环境受到了更大的阻碍，,烷二醇酯被证明是在这种情况下唯一有用的手性硼酸酯。情况。将氰基取代的硼酸酯环化为相应的环丙基硼酸酯，得到非对映异构体的混合物，推测是碱诱导的最初形成的具有硼酸酯和氰基反式的主要异构体的差向异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00208-0
• 作为产物：
  描述：

  α-pinane carbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-pinanediol
  参考文献：
  名称：

  环状α-蒎烷碳酸酯的合成——一种潜在的生物基聚合物单体

  摘要：

  这项工作报告了第一个已知的从 α-蒎烯衍生物合成 α-蒎烷碳酸酯的方法。碳酸蒎烷可用作聚（碳酸蒎烷）的单体，这将是一种可持续的生物基聚合物。α-蒎烯是纸浆和造纸工业的主要废品，也是松节油中天然含量最丰富的单萜。α-蒎烯通常被转化为氧化蒎烯和蒎二醇，但尚未有研究证明蒎二醇转化为α-蒎烷碳酸盐。在这里，α-蒎烷碳酸酯是通过使用三氮杂双环癸烯胍（TBD）在碱催化下用碳酸二甲酯羧化α-蒎二醇。以 98.7% 的纯度实现了 81.1 ± 2.8% 的 α-蒎烷碳酸酯产率。生成的α-蒎烷碳酸盐为白色结晶固体，熔点86℃。使用 FTIR、NMR、GCMS 和四极飞行时间 (QTOF) 质谱仪对其进行了表征。FTIR 在 1794 cm -1处显示出CO 峰，证实了环状碳酸酯的存在。GCMS显示α-蒎烷碳酸盐随着CO 2的损失而碎裂，形成蒎烯环氧化物。使用 NaOH/乙醇/水对 α-蒎烷碳酸酯进行碱水解，可再生蒎二醇并形成

  DOI：

  10.1039/d1ra07943c

文献信息

• Cesium Alkyltrifluoroborates from Asymmetric Boronic Esters
  作者：Donald Matteson、Davis Maliakal、Philip Pharazyn、Byung Kim

  DOI：10.1055/s-2006-956476

  日期：2006.12

  Cesium alkyltrifluoroborates are precipitated in high yields by the reaction of pinanediol (alkyl)boronates in diethyl ether with equivalent amounts of a mixture of aqueous hydrofluoric acid and cesium fluoride.

  蒎烷二醇（烷基）硼酸酯在二乙醚中与等量的氢氟酸和氟化铯水溶液混合物反应，可析出高产率的烷基三氟硼酸铯。
• Hazra, Braja G.; Pore, Vandana S.; Chordia, Mahendra D., Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 500 - 502
  作者：Hazra, Braja G.、Pore, Vandana S.、Chordia, Mahendra D.、Bahule, Bharat B.、Basu, Sourav

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;RAY, R.;ROCKS, R. R.;TSAI, D. J., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1536-1543
  作者：MATTESON, D. S.、RAY, R.、ROCKS, R. R.、TSAI, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• TSAI, D. J. S.;JESTHI, P. K.;MATTESON, D. S., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1543-1545
  作者：TSAI, D. J. S.、JESTHI, P. K.、MATTESON, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3201205B1

  公开（公告）日：2020-05-13