(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: OFMPGNCKUYNNHY-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以44 %的产率得到(1S,5R)-N-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型单萜类异羟肟酸构建治疗阿尔茨海默病的有效多靶点治疗平台

  摘要：

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为

  DOI：

  10.3390/ijms24119743
• 作为产物：
  描述：

  (+)-myrtenic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于新型单萜类异羟肟酸构建治疗阿尔茨海默病的有效多靶点治疗平台

  摘要：

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为

  DOI：

  10.3390/ijms24119743

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Myrtenal-Based 4-Methyl-1,2,4-triazole-thioethers
  作者：Gui-Shan Lin、Wen-Gui Duan、Lin-Xiao Yang、Min Huang、Fu-Hou Lei

  DOI：10.3390/molecules22020193

  日期：——

  A series of novel myrtenal derivatives bearing 1,2,4-triazole moiety were designed and synthesized by multi-step reactions in an attempt to develop potent antifungal agents. Their structures were confirmed by using UV-vis, FTIR, NMR, and ESI-MS analysis. Antifungal activity of the target compounds was preliminarily evaluated by the in vitro method against Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Physalospora

  通过开发多步反应设计并合成了一系列带有1,2,4-三唑部分的新型Myrtenal衍生物，以开发有效的抗真菌剂。通过使用紫外可见，FTIR，NMR和ESI-MS分析确认了它们的结构。通过体外方法初步评估了目标化合物对尖孢镰刀菌f的抗真菌活性。sp。浓度为50 µg / mL的黄瓜，Physalospora piricola，链格孢菌，Cercospora arachidicola和赤霉素。化合物6c（R = i-Pr），6l（R = o-NO 2 Bn）和6a（R = Et）对Piricola表现出优异的抗真菌活性，抑制率分别为98.2％，96.4％和90.7％。表现出比商品杀真菌剂嘧菌酯更好或相当的抗真菌活性，其抑制率为96.0％，后者是阳性对照。
• Novel Bispidine-Monoterpene Conjugates—Synthesis and Application as Ligands for the Catalytic Ethylation of Chalcones
  作者：Evgeniy V. Suslov、Konstantin Y. Ponomarev、Oxana S. Patrusheva、Sergey O. Kuranov、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Aldar A. Munkuev、Roman V. Ottenbacher、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Sergey Z. Vatsadze、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247539

  日期：——

  bispidine-monoterpenoid conjugates can be used as the ligands for diethylzinc addition to chalcone C=C double bond but not as inducers of chirality. Besides products of ethylation, formation of products of formal hydrogenation of the chalcone C=C double bond was observed in all cases. Note, that this formation of hydrogenation products in significant amounts in the presence of such catalytic systems was found

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。