4-(chloromethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃NO
• 分子量: 262.523
• InChiKey: MVKBXHDHPMJQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-oxazole 在 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(2,6-Dichlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(chloromethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036

文献信息

• New diphenylmethane derivatives as peroxisome proliferator-activated receptor alpha/gamma dual agonists endowed with anti-proliferative effects and mitochondrial activity
  作者：Luca Piemontese、Carmen Cerchia、Antonio Laghezza、Pamela Ziccardi、Sabina Sblano、Paolo Tortorella、Vito Iacobazzi、Vittoria Infantino、Paolo Convertini、Fabrizio Dal Piaz、Angelo Lupo、Vittorio Colantuoni、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.047

  日期：2017.2

  We screened a short series of new chiral diphenylmethane derivatives and identified potent dual PPARα/γ partial agonists. As both enantiomers of the most active compound 1 displayed an unexpected similar transactivation activity, we performed docking experiments to provide a molecular understanding of their similar partial agonism. We also evaluated the ability of both enantiomers of 1 and racemic

  我们筛选了一系列新的手性二苯基甲烷衍生物，并确定了强效双重PPARα/γ部分激动剂。由于活性最高的化合物1的两种对映异构体均表现出意想不到的相似的反式激活活性，因此我们进行了对接实验，以提供对其相似的部分激动作用的分子理解。我们还评估了对映体1和消旋体2抑制结直肠癌细胞增殖的能力：（S）-1表现出更强的活性，至少部分是由于Wnt /β-catenin信号通路的部分抑制在大多数结直肠癌中这种表达上调。最后，我们研究了（R）-1，（S）-1和（R，S）-2关于线粒体功能的研究，并证明它们通过上调肉碱/酰基肉碱载体（CAC）和肉碱-棕榈酰转移酶1（CPT1）基因来激活肉碱穿梭系统。与这些都是PPARα靶基因的观念相一致，我们测试并发现PPARα本身受一个正环调节。而且，这些化合物诱导了明显的线粒体生物发生。总之，我们确定了一系列新的PPARα/γ双重激动剂，这些激动剂具有与线粒体功能的强大活化和