3-azidopropyl O-(5-methoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl O-(5-methoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-5-[(2-methoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₄₆N₄O₂₀
• 分子量: 746.677
• InChiKey: FGXXGEHEPSOVGL-ZQJXSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 E_. coli sialic acid aldolase 、 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Photobacterium damsela α-2,6-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-azidopropyl O-(5-methoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572

文献信息

• Highly Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring and Non-Natural α-2,6-Linked Sialosides: AP. damsela α-2,6-Sialyltransferase with Extremely Flexible Donor–Substrate Specificity
  作者：Hai Yu、Shengshu Huang、Harshal Chokhawala、Mingchi Sun、Haojie Zheng、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.200600572

  日期：2006.6.12