2-Oxo-4-(3-fluorphenyl)-3-butensaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-4-(3-fluorphenyl)-3-butensaeure
• 英文别名: (3E)-4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；(E)-4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: LSKDICDFIWXGRH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-4-(3-fluorphenyl)-3-butensaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-(3-fluorophenyl)-2,2′-bipyridin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly-luminescent DTTA-appended lanthanide complexes of 4-(multi)fluoroaryl-2,2′-bipyridines: Synthesis and photophysical studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114962
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 3-氟苯甲醛 在 NahE 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96 %的产率得到2-Oxo-4-(3-fluorphenyl)-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  使用混杂醛缩酶 NahE 生物催化合成 α,β-不饱和 2-酮酸及其衍生物

  摘要：

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1509

文献信息

• Oxabenzomorphane: Synthese von 4-Phenyl-tetrahydropyran-2-carbonsäuren
  作者：Fritz Eiden、Walter Winkler

  DOI：10.1002/ardp.19863190806

  日期：——

  Durch [4+2]‐Cycloaddition der Enamine 6a–6f mit den Benzylidenbrenztraubensäureestern 7a–7g entstehen die 6‐Amino‐4‐phenyl‐dihydropyran‐2‐carbonsäureester 8a–8p. Aus 8d wird durch Hydrolyse, Wasserabspaltung und katalytische Hydrierung die 4‐Phenyl‐tetrahydropyran‐2‐carbonsäure 12a gewonnen.

  烯胺 6a – 6f 与亚苄基丙酮酸酯 7a – 7g 的 [4 + 2] 环加成得到 6-氨基-4-苯基-二氢吡喃-2-羧酸酯 8a-8p。8d经水解、脱水、催化加氢得到4-苯基-四氢吡喃-2-羧酸12a。
• Iridium/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Styrylglyoxylamides
  作者：Jialin Wen、Xumu Zhang、Simin Wang、Yuena Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609623

  日期：2018.10

  We report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction for the preparation of chiral homophenylalanine derivatives. Catalyzed by an iridium/f-amphox complex, the asymmetric hydrogenation of styrylglyoxylamides was conducted smoothly with turnover numbers of up to 10,000 and up to 98% ee. This method was successfully applied in a synthesis of a fragment of benazepril, a drug used for the treatment

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDAZINONE SERVANT DE CALCILYTIQUES
  申请人：NPS PHARMA INC

  公开号：WO2007044796A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Various calcilytic compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are disclosed. Calcilytic compounds are compounds capable of inhibiting calcium receptor activity. Methods for preparing calcilytic compounds, oral bioavailability of calcilytic compounds, and their use as calcium receptor antagonists are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés calcilytiques variés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Les composants calcilytiques de l'invention sont des composés permettant d'inhiber l'activité du récepteur de calcium. L'invention concerne également des méthodes pour préparer des composés calcilytiques. La biodisponibilité orale des composés calcilytiques de l'invention et l'utilisation de ces composés en tant qu'antagonistes du récepteur de calcium sont également décrites dans la description.
• Highly-luminescent DTTA-appended lanthanide complexes of 4-(multi)fluoroaryl-2,2′-bipyridines: Synthesis and photophysical studies
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Grigory A. Kim、Vadim A. Shevyrin、Ilya N. Egorov、Sougata Santra、Emiliya V. Nosova、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114962

  日期：2021.2
• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。