3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-12-{{3-{N-{3-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]propyl}-N-methylamino}propyl}amino}-7,11-methanocycloocta[b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-12-{{3-{N-{3-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]propyl}-N-methylamino}propyl}amino}-7,11-methanocycloocta[b]quinoline
• 英文别名: [3-({7-Chloro-15-methyl-10-azatetracyclo[11.3.1.0^{2,11}.0^{4,9}]heptadeca-2(11),3,5,7,9,14-hexaen-3-yl}amino)propyl](methyl)[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)propyl]amine trihydrochloride；N'-[3-[(7-chloro-15-methyl-10-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4(9),5,7,10,14-hexaen-3-yl)amino]propyl]-N'-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₃₇H₄₄ClN₅
• 分子量: 594.243
• InChiKey: YFDJQAZBRSGJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-12-{{3-{N-{3-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]propyl}-N-methylamino}propyl}amino}-7,11-methanocycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  huprine-tacrine异二聚体的合成和药理评价：亚纳摩尔双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  通过将huprine Y（一种对乙酰胆碱酯酶活性位点具有最高亲和力的化合物）与tacrine（一种对酶的外围位点具有已知亲和力的化合物）相连接，开发了一系列的huprine-tacrine异二聚体。具有适当长度的接头，以允许同时与两个结合位点相互作用。这些化合物表现出人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性，其IC（50）值分别在亚纳摩尔和低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm0496741

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Huprine−Tacrine Heterodimers:  Subnanomolar Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Pelayo Camps、Xavier Formosa、Diego Muñoz-Torrero、Julien Petrignet、Albert Badia、M. Victòria Clos

  DOI：10.1021/jm0496741

  日期：2005.3.1

  heterodimers has been developed by connection of huprine Y, a compound with one of the highest affinities for the active site of acetylcholinesterase yet reported, with tacrine, a compound with known affinity for the peripheral site of the enzyme, through a linker of appropriate length to allow simultaneous interaction with both binding sites. These compounds exhibit human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase

  通过将huprine Y（一种对乙酰胆碱酯酶活性位点具有最高亲和力的化合物）与tacrine（一种对酶的外围位点具有已知亲和力的化合物）相连接，开发了一系列的huprine-tacrine异二聚体。具有适当长度的接头，以允许同时与两个结合位点相互作用。这些化合物表现出人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性，其IC（50）值分别在亚纳摩尔和低纳摩尔范围内。