N-(2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)ethyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)ethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-{2-[5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido]ethyl}nicotinamide；N-[2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂S₂
• 分子量: 353.51
• InChiKey: NEDUSZBGOFYXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酸衍生物,其制备方法及其药物组合物

  摘要：

  本发明涉及合成一系列烟酸杂联体及衍生物。结构式如式(I)所示。本发明还提供上述药物组合物的制备，并用于降低血脂、防治动脉粥样硬化、降低心脑血管事件风险药物中的应用，及其他氧化应激参与的神经保护药物中的应用。

  公开号：

  CN102532114B

文献信息

• Anion templated surface assembly of a redox-active sensory rotaxane
  作者：Simon R. Bayly、Thomas M. Gray、Micha? J. Chmielewski、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b701796k

  日期：——

  Anion templation is used to assemble novel redox-active bis-ferrocene functionalised rotaxane self-assembled monolayers (SAMs) on to gold electrode surfaces; after template removal, the unique SAM rotaxane binding domain is capable of selectively sensing chloride ions electrochemically.

  阴离子模板法用于在金电极表面组装新型的红氧活性双茂铁功能化转轮自组装单层(SAMs)；模板去除后，独特的SAM转轮结合区域能够选择性地电化学传感氯离子。
• Discovery of a novel niacin-lipoic acid dimer N2L attenuating atherosclerosis and dyslipidemia with non-flushing effects
  作者：Yiming Jiang、Minghua Jin、Jingkao Chen、Jinwu Yan、Peiqing Liu、Meicun Yao、Weibin Cai、Rongbiao Pi

  DOI：10.1016/j.ejphar.2019.172871

  日期：2020.2

  Niacin has been widely used as an antihyperlipidemic drug, but the flushing effect restricted its clinical application. Here, we developed novel niacin-lipoic acid dimers which lead to better lipid modulation, higher synergistic effects and less side effects. We utilized molecular docking simulation to design a novel series of niacin-lipoic acid dimers. The compound N-(2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan

  烟酸已被广泛用作降血脂药，但潮红作用限制了其临床应用。在这里，我们开发了新的烟酸-硫辛酸二聚体，可导致更好的脂质调节，更高的协同作用和更少的副作用。我们利用分子对接模拟设计了一系列新的烟酸-硫辛酸二聚体。选择了化合物N-（2-（5-（1,2-二硫杂环戊-3-基）戊酰胺基）乙基）烟酰胺（N2L）进行体外和体内评估，包括在CHO-hGPR109A细胞中的激动剂活性，对HT22和HUVECs细胞的保护作用，对豚鼠和大鼠的潮红作用，对C57BL / 6小鼠和高脂饮食大鼠的脂类调节以及对载脂蛋白E缺失小鼠的动脉粥样硬化病变的调节。N2L作为高亲和力烟酸受体GPR109A的有效和选择性激动剂。N2L保留了硫辛酸的抗氧化和细胞保护作用。此外，N2L在脂质调节和动脉粥样硬化病变调节方面显示出良好的治疗指数，并且在体内将烟酸诱导的血管舒张作用（潮红）降至最低。N2L在脂质调节和抑制动脉粥样硬化方面显示出有效