N-(6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)hexyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)hexyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[6-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]hexyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₂S₂
• 分子量: 409.617
• InChiKey: VLJXTGBGLAMYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 N-(6-aminohexyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.511 g的产率得到N-(6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)hexyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酸衍生物,其制备方法及其药物组合物

  摘要：

  本发明涉及合成一系列烟酸杂联体及衍生物。结构式如式(I)所示。本发明还提供上述药物组合物的制备，并用于降低血脂、防治动脉粥样硬化、降低心脑血管事件风险药物中的应用，及其他氧化应激参与的神经保护药物中的应用。

  公开号：

  CN102532114B

文献信息

• Discovery of a novel niacin-lipoic acid dimer N2L attenuating atherosclerosis and dyslipidemia with non-flushing effects
  作者：Yiming Jiang、Minghua Jin、Jingkao Chen、Jinwu Yan、Peiqing Liu、Meicun Yao、Weibin Cai、Rongbiao Pi

  DOI：10.1016/j.ejphar.2019.172871

  日期：2020.2

  Niacin has been widely used as an antihyperlipidemic drug, but the flushing effect restricted its clinical application. Here, we developed novel niacin-lipoic acid dimers which lead to better lipid modulation, higher synergistic effects and less side effects. We utilized molecular docking simulation to design a novel series of niacin-lipoic acid dimers. The compound N-(2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan

  烟酸已被广泛用作降血脂药，但潮红作用限制了其临床应用。在这里，我们开发了新的烟酸-硫辛酸二聚体，可导致更好的脂质调节，更高的协同作用和更少的副作用。我们利用分子对接模拟设计了一系列新的烟酸-硫辛酸二聚体。选择了化合物N-（2-（5-（1,2-二硫杂环戊-3-基）戊酰胺基）乙基）烟酰胺（N2L）进行体外和体内评估，包括在CHO-hGPR109A细胞中的激动剂活性，对HT22和HUVECs细胞的保护作用，对豚鼠和大鼠的潮红作用，对C57BL / 6小鼠和高脂饮食大鼠的脂类调节以及对载脂蛋白E缺失小鼠的动脉粥样硬化病变的调节。N2L作为高亲和力烟酸受体GPR109A的有效和选择性激动剂。N2L保留了硫辛酸的抗氧化和细胞保护作用。此外，N2L在脂质调节和动脉粥样硬化病变调节方面显示出良好的治疗指数，并且在体内将烟酸诱导的血管舒张作用（潮红）降至最低。N2L在脂质调节和抑制动脉粥样硬化方面显示出有效
• 烟酸衍生物,其制备方法及其药物组合物
  申请人：中山大学

  公开号：CN102532114B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及合成一系列烟酸杂联体及衍生物。结构式如式(I)所示。本发明还提供上述药物组合物的制备，并用于降低血脂、防治动脉粥样硬化、降低心脑血管事件风险药物中的应用，及其他氧化应激参与的神经保护药物中的应用。