R-tafenoquine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: R-tafenoquine
• 英文别名: (4R)-4-N-[2,6-dimethoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O₃
• 分子量: 463.5
• InChiKey: LBHLFPGPEGDCJG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  他非诺喹 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-tafenoquine 、 S-tafenoquine
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁大环糖肽抗生素CSP的喹诺酮类手性分离和建模。

  摘要：

  开发并描述了用于喹诺酮对映体拆分的新手性高效液相色谱（HPLC）方法。使用的色谱柱为Chirobiotic T（150×4.6 mm，5.0μm）。使用的三个流动相是MeOH：ACN：水：TEA（70：10：20：0.1％），（60：30：10：0.1％）和（50：30：20：0.1％）。流动相的流速为1.0 mL / min，并在不同波长下进行UV检测。保留值，分离度和分离系数的范围分别为1.5到6.0、1.80到2.25和2.86到6.0。检测限和定量限分别为4.0到12 ng和40到52 ng。建模研究表明，R-对映异构体与替考拉宁手性选择剂的相互作用强于S-对映异构体。通过建模和色谱研究建立了手性识别的超分子机理。据观察，氢键和π-π相互作用是手性分离的主要力量。本手性HPLC方法可用于任何基质中喹诺酮的对映体拆分。

  DOI：

  10.1002/chir.23024