S-tafenoquine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-tafenoquine
• 英文别名: (4S)-N4-[2,6-dimethoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine；(4S)-4-N-[2,6-dimethoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O₃
• 分子量: 463.5
• InChiKey: LBHLFPGPEGDCJG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  他非诺喹 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-tafenoquine 、 S-tafenoquine
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁大环糖肽抗生素CSP的喹诺酮类手性分离和建模。

  摘要：

  开发并描述了用于喹诺酮对映体拆分的新手性高效液相色谱（HPLC）方法。使用的色谱柱为Chirobiotic T（150×4.6 mm，5.0μm）。使用的三个流动相是MeOH：ACN：水：TEA（70：10：20：0.1％），（60：30：10：0.1％）和（50：30：20：0.1％）。流动相的流速为1.0 mL / min，并在不同波长下进行UV检测。保留值，分离度和分离系数的范围分别为1.5到6.0、1.80到2.25和2.86到6.0。检测限和定量限分别为4.0到12 ng和40到52 ng。建模研究表明，R-对映异构体与替考拉宁手性选择剂的相互作用强于S-对映异构体。通过建模和色谱研究建立了手性识别的超分子机理。据观察，氢键和π-π相互作用是手性分离的主要力量。本手性HPLC方法可用于任何基质中喹诺酮的对映体拆分。

  DOI：

  10.1002/chir.23024

文献信息

• Chiral separation and modeling of quinolones on teicoplanin macrocyclic glycopeptide antibiotics CSP
  作者：Imran Ali、Mohd Suhail、Leonid Asnin

  DOI：10.1002/chir.23024

  日期：2018.12

  retention, resolution, and separation factors ranged from 1.5 to 6.0, 1.80 to 2.25, and 2.86 to 6.0, respectively. The limit of detection and quantification ranged from 4.0 to 12 ng and 40 to 52 ng, respectively. The modeling studies indicated strong interactions of R‐enantiomers with teicoplanin chiral selector than S‐enantiomers. The supra molecular mechanism of the chiral recognition was established

  开发并描述了用于喹诺酮对映体拆分的新手性高效液相色谱（HPLC）方法。使用的色谱柱为Chirobiotic T（150×4.6 mm，5.0μm）。使用的三个流动相是MeOH：ACN：水：TEA（70：10：20：0.1％），（60：30：10：0.1％）和（50：30：20：0.1％）。流动相的流速为1.0 mL / min，并在不同波长下进行UV检测。保留值，分离度和分离系数的范围分别为1.5到6.0、1.80到2.25和2.86到6.0。检测限和定量限分别为4.0到12 ng和40到52 ng。建模研究表明，R-对映异构体与替考拉宁手性选择剂的相互作用强于S-对映异构体。通过建模和色谱研究建立了手性识别的超分子机理。据观察，氢键和π-π相互作用是手性分离的主要力量。本手性HPLC方法可用于任何基质中喹诺酮的对映体拆分。