2,4,5-tris(dimethylamino)-8-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-tris(dimethylamino)-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 8-methoxy-2,4,5-tris(dimethylamino)quinoline
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O
• 分子量: 288.393
• InChiKey: RETBUKXQWXNUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris(dimethylamino)-8-methoxyquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以59%的产率得到2,4,5-tris(dimethylamino)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉质子海绵中4-二甲基氨基的亲核取代。稳定羟基形式的4-喹诺酮类药物。基于8-羟基喹啉的质子海绵的合成

  摘要：

  6（8）-甲氧基-2,4,5-三（二甲基氨基）喹啉中48％HBr的甲氧基脱甲基导致4-NMe 2基团的亲核取代，形成溶液中和固态存在的喹诺酮通过分子内氢键稳定的羟基形式 与HBr不同，在8-甲氧基衍生物的情况下使用BBr3会导致形成8-羟基-2,4,5-三（二甲基氨基）喹啉，这是一种有望与质子酸和路易斯酸结合的配体。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02587-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-8-methoxyquinolin-5-amine 在 sodium carbonate decahydrate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,4,5-tris(dimethylamino)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-和8-甲氧基-2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的分子结构和质子化趋势

  摘要：

  摘要 利用X射线测量、核磁共振谱和理论计算研究了2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的6-甲氧基-7和8-甲氧基-8衍生物的分子结构和质子化趋势。已经发现，虽然固态中的 8 形成喹啉鎓类型的质子盐，但其异构体 7 表现为典型的质子海绵，使苯胺阳离子与被 peri-NMe2 基团螯合的质子。在溶液中，两种化合物同时在两个可能的中心单质子化，但如果与 8 相比，7 形成苯胺阳离子的趋势要高得多。 还表明，7 的碱度是所有已知的 4,5 衍生物中最大的-双（二甲氨基）喹啉，甚至略超过 1,8-双（二​​甲氨基）萘（母质子海绵）。这归因于 6-MeO 组表现出的“支撑效应”。获得并彻底研究了 7 与苦味酸和高氯酸阴离子的稳定复盐，这对于具有共轭氮杂和 NMe2 基团的吖嗪是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.11.056