4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl β-D-glucoside
• 英文别名: 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[4,6-bis(phenylmethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₈
• 分子量: 471.467
• InChiKey: YWGRDXFNEHUWOO-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl β-D-glucoside 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 isopropyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和氢解条件下氢键辅助 1,2-顺式 O-糖基化

  摘要：

  利用 4,6-二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基 (DBT) β-糖基供体进行氢键辅助α-选择性糖基化反应，有效构建 1,2-顺式- α -天然产物中的糖苷键。该方法成功应用于具有简单保护化学的复杂寡糖衍生糖脂的直接合成。使用核磁共振光谱和 DFT 计算的机理研究为氢键辅助糖基化反应向α-特异性构建O-糖苷键提供了概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107754
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 2-氯-4,6-二(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions

  摘要：

  已开发出一种方便的无保护合成路线用于烷基糖苷的制备。在氢解条件下，一步可制备的糖苷供体4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基(DBT)糖苷的醇解反应，能够在不添加任何酸催化剂的情况下，以良好的产率得到相应的糖苷。该方法可以成功应用于酸不稳定的寡糖的糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.130646

文献信息

• Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions
  作者：Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Gefei Li、Masato Noguchi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.130646

  日期：2013.10.5

  A convenient protection-free synthetic route for the preparation of alkyl glycosides has been developed. The alcoholysis of one-step preparable glycosyl donors, 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) glycosides, under hydrogenolytic conditions gave the corresponding glycosides in good yields without the addition of any acid promoters. The method could be successfully applied to the glycosylation of an acid-labile oligosaccharide.

  已开发出一种方便的无保护合成路线用于烷基糖苷的制备。在氢解条件下，一步可制备的糖苷供体4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基(DBT)糖苷的醇解反应，能够在不添加任何酸催化剂的情况下，以良好的产率得到相应的糖苷。该方法可以成功应用于酸不稳定的寡糖的糖基化。
• Hydrogen bond-assisted 1,2-cis O-glycosylation under mild hydrogenolytic conditions
  作者：Gefei Li、Yanlong Luo、Juan Mo、Masato Noguchi、Jie Jing、Zhenyang Luo、Shin-ichiro Shoda、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107754

  日期：2023.4

  A hydrogen bond-assisted α-selective glycosylation reaction by using 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) β-glycosyl donors was developed for the efficient construction of 1,2-cis-α-glycosidic bond in natural products. This method was applied successfully to the direct synthesis of complex oligosaccharide-derived glycolipids with simple protecting chemistry. Mechanistic studies using the NMR spectroscopy

  利用 4,6-二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基 (DBT) β-糖基供体进行氢键辅助α-选择性糖基化反应，有效构建 1,2-顺式- α -天然产物中的糖苷键。该方法成功应用于具有简单保护化学的复杂寡糖衍生糖脂的直接合成。使用核磁共振光谱和 DFT 计算的机理研究为氢键辅助糖基化反应向α-特异性构建O-糖苷键提供了概念证明。
• Stereoselective protecting-group-free synthesis of alkyl glycosides using dibenzyloxy triazine type glycosyl donors
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Marina Nagaki、Sachie Saito、Masashi Saito、Xin-shan Ye、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108940

  日期：2023.12

  key step for the synthesis of sugar-containing molecules such as glycolipids. However, traditional carbohydrate chemistry is characterized by extensive use of protective groups, resulting in laborious manipulations and poor atom economy. Here, we present a protecting-group-free glycosylation strategy employing dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides (DBT-glycosides) as glycosyl donors. The DBT-glycosyl

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。