4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: KAVKIVIWKWHFEG-ZZOOZXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物无酸芳基化的有机催化

  摘要：

  葡萄糖、半乳糖和甘露糖的甲基吡喃糖苷、它们的 2,3-二-O-苄基保护衍生物以及未保护的糖类与作为试剂的对甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 (3) 和苯甲醛二甲基缩醛 (7) 反应在硫脲 1 或方酸酰胺 2 作为有机催化剂存在下，区域选择性地得到 4,6-O-芳基化衍生物 5 和 8。3 或 7 过量时，也得到二芳基化衍生物。在原酸酯和有机催化剂 1 或 2 存在下，由相应的醛 10 和 13 原位形成类型 3 和 7 的缩醛可用于直接从醛生成 5 和 8。一些底物也导致在此过程中混合原酸酯。讨论了反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301116

文献信息

• Ring-Closing Alkyne Metathesis. Application to the Total Synthesis of Sophorolipid Lactone
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Jaroslaw Grabowski、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1021/jo0012952

  日期：2000.12.1

  backbone is based on a ring-closing metathesis reaction of diyne 21 catalyzed by Mo[N(t-Bu)(Ar)](3) (5; Ar = 3,5-dimethylphenyl) activated in situ by CH(2)Cl(2), followed by Lindlar reduction of the resulting cycloalkyne 22. The two beta-glycosidic linkages of compound 21 were installed by means of the glucal epoxide method and a modified Koenigs-Knorr reaction promoted by AgOTf/lutidine, respectively

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。
• Organocatalysis for the Acid-Free<i>O</i>-Arylidenation of Carbohydrates
  作者：Yiqun Geng、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201301116

  日期：2013.11

  p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal (3) and with benzaldehyde dimethyl acetal (7) as reagents in the presence of thiourea 1 or squaramide 2 as the organocatalyst to afford regioselectively 4,6-O-arylidenated derivatives 5 and 8. With an excess amount of 3 or 7, diarylidenated derivatives are also obtained. In situ formation of acetals of type 3 and 7 from corresponding aldehydes 10 and 13 in the presence

  葡萄糖、半乳糖和甘露糖的甲基吡喃糖苷、它们的 2,3-二-O-苄基保护衍生物以及未保护的糖类与作为试剂的对甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 (3) 和苯甲醛二甲基缩醛 (7) 反应在硫脲 1 或方酸酰胺 2 作为有机催化剂存在下，区域选择性地得到 4,6-O-芳基化衍生物 5 和 8。3 或 7 过量时，也得到二芳基化衍生物。在原酸酯和有机催化剂 1 或 2 存在下，由相应的醛 10 和 13 原位形成类型 3 和 7 的缩醛可用于直接从醛生成 5 和 8。一些底物也导致在此过程中混合原酸酯。讨论了反应过程。
• Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C
  作者：Megumi Maruyama、Masayuki Inoue、Tohru Oishi、Hiroki Oguri、Yoshihiro Ogasawara、Yumi Shindo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00041-8

  日期：2002.3

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954
  作者：Oishi、Tanaka、Ogasawara、Maeda、Oguri、Hirama

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Route to Two Distinct E-Ring Structures of Ciguatoxins
  作者：Masayuki Inoue、Masafumi Iwatsu、Shuji Yamashita、Masahiro Hirama

  DOI：10.3987/com-06-s(k)16

  日期：——

  Ciguatoxins, the causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers, and known to have more than 20 structurally distinct congeners. In this paper, we describe a new concise synthesis of the two E-ring structures, of different ring sizes, found in ciguatoxins. From the common oxepane intermediate, the seven-membered E-ring was prepared in three steps, and the eight-membered E-ring was synthesized in seven steps using ring expansion and olefin isomerization as key reactions.