14-O-β-D-glucopyranosyl-6-deoxy-3,4-dehydrofloridanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-β-D-glucopyranosyl-6-deoxy-3,4-dehydrofloridanolide
• 英文别名: dunnianolide A；11-hydroxy-2,6,7-trimethyl-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₉
• 分子量: 428.48
• InChiKey: BRYGACIPZXYUQN-RZGGACBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-β-D-glucopyranosyl-6-deoxy-3,4-dehydrofloridanolide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自八角茴香根的倍半萜

  摘要：

  从 Illicium dunnianum 的根中分离出 6 个异雪松倍半萜、4 个 seco-prezizaane 型倍半萜、2 个单环法呢烷倍半萜以及 4 个已知倍半萜。通过光谱方法包括一维和二维核磁共振来阐明结构。10 的绝对构型由 CD 实验确定。化合物11和13在体外对血小板活化因子诱导的大鼠多形核白细胞中β-葡萄糖醛酸酶的释放显示出有效的活性，IC₅₀值分别为2.10±0.40和1.93±0.57 μM。在 MTT 试验中评估了所有化合物对五种人类癌细胞系（A549、Bel-7402、BGC-823、HCT-8 和 A2780）的细胞毒性，但在测试浓度 (10⁻⁵-10 ⁻⁷ M)。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.05.015

文献信息

• Sesquiterpenes from the roots of Illicium dunnianum
  作者：Jian Bai、Hui Chen、Zhen-Feng Fang、Shi-Shan Yu、Wen-Jie Wang、Yang Liu、Shuang-Gang Ma、Yong Li、Jing Qu、Song Xu、Jun-Hong Liu、Fen Zhao、Nan Zhao

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.05.015

  日期：2012.8

  Six allo-cedrane sesquiterpenes, four seco-prezizaane-type sesquiterpenes, two monocyclofarnesane sesquiterpenes, together with four known sesquiterpenes, were isolated from the roots of Illicium dunnianum. The structures were elucidated by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR. The absolute configuration of 10 was determined by a CD experiment. Compounds 11 and 13 showed potent activities

  从 Illicium dunnianum 的根中分离出 6 个异雪松倍半萜、4 个 seco-prezizaane 型倍半萜、2 个单环法呢烷倍半萜以及 4 个已知倍半萜。通过光谱方法包括一维和二维核磁共振来阐明结构。10 的绝对构型由 CD 实验确定。化合物11和13在体外对血小板活化因子诱导的大鼠多形核白细胞中β-葡萄糖醛酸酶的释放显示出有效的活性，IC₅₀值分别为2.10±0.40和1.93±0.57 μM。在 MTT 试验中评估了所有化合物对五种人类癌细胞系（A549、Bel-7402、BGC-823、HCT-8 和 A2780）的细胞毒性，但在测试浓度 (10⁻⁵-10 ⁻⁷ M)。