9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9H-Carbazole-2,7-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: REWXXUXDRZJHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Cd(9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid)*H₂O
  参考文献：
  名称：

  用于长期监测水介质中抗生素氨曲南的发光配位聚合物

  摘要：

  水中抗生素的特异性识别和长期持续监测对生态系统和人类健康极为重要。在此，我们报道了一种基于 9 H-咔唑-2,7-二甲酸 (H 2 L)的二维蓝色光致发光配位聚合物 CdL·H 2 O ( 1 ) ，其发射只能被氨曲南显着猝灭 ( ATM）在水介质中的 13 种抗生素中。通过荧光滴定实验，在K sv为1.12×10 4  M -1的20-100 μM浓度范围内观察到发射强度1和ATM浓度之间的线性Stern-Volmer图. 除了高选择性和灵敏度外，还证实了ATM检测具有良好的抗干扰能力和重复性。此外，我们将1浸入ATM 溶液中 60 天，在此期间 ATM 对1的荧光猝灭百分比几乎没有变化。这一结果表明，1可作为一种稳定的高性能荧光传感材料，用于水中ATM的特异性识别和长期连续监测。1也是第一种可以检测水中ATM的荧光材料。荧光猝灭机制归因于从1到 ATM 的光诱导电子转移 (PET)。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110513
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮基官能化Zr（iv）金属-有机骨架的合成和点击修饰以及催化研究†

  摘要：

  叠氮基官能化的Zr（II）金属-有机骨架（MOF）UiO-67-N 3是由2-叠氮基联苯-4,4'-二羧酸合成的。在合成过程中，配体可进行原位热环化，得到9 H-咔唑-2,7-二羧酸。事实证明，UiO-67-N 3可以在相对较低的温度下获得，而无需配体转化。通过叠氮基团和不同炔烃化合物之间的点击反应，成功完成了UiO-67–N 3的合成后修饰，从而生成具有不同功能的新MOF，即X = COOCH 3，OH和NH的UiO-67–Tz–X 2个。这些单击的MOF，尤其是UiO-67-Tz-NH 2，比母材UiO-67-N 3表现出更好的稳定性。使用苯甲醛与不同亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应研究了单击的MOF的催化性能。只有NH 2官能化的MOF具有活性，表明氨基而不是三唑基或骨架的任何其他组分是关键的活性位点。催化是多相的。MOF可循环用于与丙二腈反应，但不可循环用于与氰基乙

  DOI：

  10.1039/c4ra09883h

文献信息

• Synthesis, structure, luminescence and catalytic properties of cadmium(ii) coordination polymers with 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid
  作者：Xiu-Chun Yi、Meng-Xuan Huang、Yan Qi、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c3dt53109k

  日期：——

  Two Cd(II) metal–organic frameworks were synthesized from the NH-functionalized dicarboxylate ligand 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid (2,7-H2CDC). Compound 1, [Cd4(CDC)4(DMF)4]·4DMF·4H2O, displays 2D square grid networks based on novel tetranuclear [Cd4(COO)8] secondary building units (SBUs) and pairwise CDC2− linkers. Compound 2, (H3O)2[Cd3(2,7-CDC)4]·3DMF·4H2O, is also based on 4-connected SBUs and pairwise CDC linkers, but the unusual trinuclear [Cd3(COO)8] SBUs lead to 2-fold interpenetrated 3D diamond-type frameworks with guest accessible voids. Both compounds display strong blue fluorescence in the solid state, and compound 2 shows high catalytic activity for Knoevenagel condensation.

  研究人员利用 NH 功能化的二羧酸配体 9H-咔唑-2,7-二羧酸（2,7-H2CDC）合成了两种镉（II）金属有机框架。化合物 1 [Cd4(CDC)4(DMF)4]-4DMF-4H2O，基于新型四核[Cd4(COO)8]二级构建单元（SBU）和成对的 CDC2- 连接器，显示出二维方格网。化合物 2（(H3O)2[Cd3(2,7-CDC)4]-3DMF-4H2O）也是基于 4 连接的 SBU 和成对的 CDC 连接器，但不寻常的三核 [Cd3(COO)8] SBU 形成了具有客体可进入空隙的 2 倍互穿的三维金刚石型框架。这两种化合物在固态下都显示出强烈的蓝色荧光，化合物 2 对克诺文纳格尔缩合具有很高的催化活性。
• Synthesis, structure and properties of zinc(II) coordination polymers with 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid
  作者：Xiu-Chun Yi、Fu-Gui Xi、Kun Wang、Zhao Su、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.jssc.2013.08.026

  日期：2013.10

  the 3D pcu frameworks. In 1 the unusual pentanuclear [Zn5(μ3-OH)2(COO)8] secondary building units (SBUs) are linked by dicarboxylate ligands. Differently, in 3 the well-known paddle–wheel [Zn2(COO)4] SBUs are linked by dicarboxylate and dipyridyl ligands. Compound 2 shows the rare self-catenated 3D alb-3,6-C2/c net topology based on the dinuclear paddle–wheel SBU and a mononuclear unit. The stability

  从一个新的二羧酸盐配体，9 ħ -咔唑-2,7-二羧酸（2,7--H 2 CDC），三个锌（II）的金属-有机骨架在不存在或双中心N-供体配体的存在下合成。它们配制设为[Zn 5（μ 3 -OH）2（2,7-二CDC）4（DEF）2 ]（1）（DEF = Ñ，Ñ -diethylformamide），[锌2（2,7- CDC）2（DABCO）（H 2 O）]·5DMF·H 2 O（2）（DABCO = 1二氮杂-双环[2.2.2]辛烷，DMF = ñ，ñ二甲基甲酰胺），并且，[Zn2（2,7- CDC）2（BPEA）]·3DMA·2小时2 O（3）（BPEA = 1,2-双（4-吡啶基）ethylane，DMA = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺）。化合物1个3显示的3D PCU框架。在1异常pentanuclear [锌5（μ 3 -OH）2（COO）8 ]次级结构单元（的SBU）由二羧酸酯的配体相
• Dual functions of pH-sensitive cation Zr-MOF for 5-Fu: large drug-loading capacity and high-sensitivity fluorescence detection
  作者：Xi-Yu Sun、Hong-Jing Zhang、Xiao-Yang Zhao、Qian Sun、Yuan-Yuan Wang、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/d1dt01772a

  日期：——

  exhibited a more effective release, demonstrating a physiological pH-responsive sustained release. Significantly, the electron-deficient Zr-MOF itself, as a kind of high-sensitivity fluorescence detector, has a unique fluorescence “turn-on” effect with 5-Fu. These results pave the way towards designing surface-engineered MOF materials of interest in drug delivery and fluorescent sensing applications.

  纳米材料作为小分子药物的载体，近年来一直受到人们的关注。在这项工作中，使用配体 9 H -咔唑-2,7-二甲酸（9 H -2,7-CDC）成功合成了咔唑基官能化金属有机框架 UiO-67-CDC。后合成方法以路易斯碱咔唑位点的阳离子化和两个甲基的取代为目标，产生带正电的骨架，该骨架已被证明是抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-Fu) 的有前景的载体。制备的阳离子骨架UiO-67-CDC-(CH 3 ) 2具有较高的表面积、分级孔结构和正表面特征，通过静电引力有效、选择性地封装富电子的5-Fu分子，具有相对较高的吸附性能。高达 56.5% (wt%) 的高负载量。模拟血液环境（pH = 7.4）中的药物递送表现出更有效的释放，证明了生理pH响应性缓释。值得注意的是，缺电子Zr-MOF本身作为一种高灵敏度荧光检测器，与5-Fu具有独特的荧光“开启”效应。这些结果为设计药物输送和荧光传感应用中感兴趣的表面工程
• 一种9H-咔唑-2,7-二羧酸的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110105265A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种9H‑咔唑‑2,7‑二羧酸的合成方法，该方法在乙醇‑干冰低温体系下进行，以2,7‑二溴咔唑为起始原料，首先通过正丁基锂脱去二溴咔唑的氮原子上质子，之后用三甲基氯硅烷在咔唑的氮原子上接上TMS基团，之后继续添加正丁基锂进行锂卤交换反应，再通入过量的干燥CO2，在咔唑2,7位接上羧酸根，然后加入甲醇除去TMS基团，最后在酸性条件下中和体系得到9H‑咔唑‑2,7‑二羧酸。该方法原料易得、生产成本低、合成时间短、产率有一定提高、产物纯度高，易于工业化生产，为9H‑咔唑‑2,7‑二羧酸及其后续衍生物产业化提供了基础。
• A two-fold interpenetrated Zn-based coordination polymer for highly selective and sensitive detection of MnO4−
  作者：Dingkang Wang、Kaixuan Chen、Ming Wang、Yujian You、Xinhui Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130486

  日期：2021.9

  coordination polymer [Zn8L6(μ4-O)2⋅DMSO⋅(H2O)3]·5DMSO (1, H2L = 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid, DMSO = dimethyl sulfoxide) has been synthesized under solvothermal condition. The complex 1 possesses the two-fold interpenetrated 41263 coordination net and ligand-based blue-light emission. The luminescence titration experiments indicate that 1 could selectively detect MnO4− by luminescent quenching in the

  基于咔唑的配位聚合物[锌8大号6（μ 4 -O）2 ⋅DMSO⋅（H 2 O）3 ]·5DMSO（1，H 2 L = -9H-咔唑-2,7-二羧酸，DMSO =二甲亚砜）是在溶剂热条件下合成的。配合物1具有两个互穿的4 1 2 6 3配位网和基于配体的蓝光发射。发光滴定实验表明，在K水中0-100μM的浓度范围内，1可以通过发光猝灭来选择性地检测MnO 4- 。sv为17,030 M -1。还讨论了可能的淬灭机理。