1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: YUYDADOCFIEUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile 在 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.59 g的产率得到1-benzyl-4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  [FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES

  摘要：

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：

  公开号：

  WO2017040459A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  [FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES

  摘要：

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：

  公开号：

  WO2017040459A1

文献信息

• Novel Solid-Phase Synthetic Method for Combinatorial Generation of a 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one-Based Library
  作者：Young-Dae Gong、Moon-Kook Jeon、Hyun La、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1055/s-2007-980368

  日期：2007.6

  Utilizing polymer-bound anthranilic acid derivatives, we were able to obtain 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 50-99% five- or six-step overall yields and 65-95% purities through the adaptation of a Dieckmann-type condensation reaction to a C-C bond-forming cyclative cleavage step. The reactions on solid phase were monitored by on-bead ATR-FTIR spectroscopic methods, colorimetric tests, and/or cleavage experiments.

  利用聚合物结合的邻氨基苯甲酸衍生物，我们通过将迪克曼型缩合反应调整为C-C键形成的环化断裂步骤，获得了产率为50-99%的五步或六步总产率以及纯度为65-95%的4-羟基喹啉-2(1H)-酮。固相反应通过珠上ATR-FTIR光谱学方法、比色测试和/或断裂实验进行监测。
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。
• Isoidide derivatives and methods of making and using same
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US10815244B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below:

  本公开涉及的化合物具有更好的溶解性，从而提高了生物利用度，降低了剂量等。目标化合物可包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4 β1和α4 β7整合素拮抗剂的原药。下面是一种说明性化合物：
• SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  申请人：Aunova Medchem LLC

  公开号：US20170066778A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below:
• ISOIDIDE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20210002291A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below: