(S)-N-((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: H-Pro-Pro-Thr-NH2；(2S)-N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 312.369
• InChiKey: JFMBOYSYTBNVQK-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 GLYX13抑制剂
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF PEPTIDE COMPOUNDS

  摘要：

  披露了一种用于制备双吡咯啉肽类化合物（例如rapastinel）的新工艺和中间体。该工艺具有工业可扩展性和经济性，并使用较少毒性试剂和/或溶剂。此外，该工艺可用于制备纯度更高的肽类化合物。

  公开号：

  US20190031715A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (S)-N-((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF PEPTIDE COMPOUNDS

  摘要：

  披露了一种用于制备双吡咯啉肽类化合物（例如rapastinel）的新工艺和中间体。该工艺具有工业可扩展性和经济性，并使用较少毒性试剂和/或溶剂。此外，该工艺可用于制备纯度更高的肽类化合物。

  公开号：

  US20190031715A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIS OF DIPYRROLIDINE PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS PEPTIDIQUES DE DIPYRROLIDINE
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2017136348A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed is a new process for preparing dipyrrolidine peptide compounds such as, for example, GLYX-13. Advantageously, the process may be industrially scalable and cost-effective and use less toxic reagents and/or solvents. Further, the process may be used to prepare peptide compounds having improved purity.

  披露了一种新的制备二吡咯啉肽化合物的过程，例如GLYX-13。该过程具有工业可扩展性和成本效益，并且使用较少有毒试剂和/或溶剂。此外，该过程可用于制备纯度提高的肽化合物。
• METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE, HUNTINGTON'S DISEASE, AUTISM, OR OTHER DISORDERS
  申请人：North Western University

  公开号：EP2701721A2

  公开（公告）日：2014-03-05
• METHODS OF IDENTIFYING COMPOUNDS FOR TREATING DEPRESSION AND OTHER RELATED DISEASES
  申请人：North Western University

  公开号：EP2906722A2

  公开（公告）日：2015-08-19
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：NAUREX, INC

  公开号：US20210198315A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed is a new process for preparing dipyrrolidine peptide compounds such as, for example, GLYX-13. Advantageously, the process may be industrially scalable and cost-effective and use less toxic reagents and/or solvents. Further, the process may be used to prepare peptide compounds having improved purity.
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE, HUNTINGTON'S DISEASE, AUTISM, OR OTHER DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DE LA MALADIE DE HUNTINGTON, DE L'AUTISME OU AUTRES TROUBLES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2012149389A2

  公开（公告）日：2012-11-01

  The disclosure relates, at least in part, to methods of treating autism in a patient in need thereof by administering an effective amount of a disclosed compound, e.g., a NMDA receptor glycine site partial agonist.