adenosine 5′-phosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine 5′-phosphorothioate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-sulfanylphosphinate
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆PS
• 分子量: 362.283
• InChiKey: UBCPYVAQZGCDJO-KQYNXXCUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 磷酸三甲酯 、 三氯硫磷 作用下， 反应 0.08h， 以9%的产率得到adenosine 5′-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide-Containing Di- and Trinucleotides as Chemical Tools for Studies of NAD-Capped RNAs

  摘要：

  We report the chemical synthesis of a set of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) cap analogues containing chemical modifications that reduce their susceptibility to NAD-RNA-degrading enzymes. These analogues can be incorporated into transcripts in a similar way as NAD. Biochemical characterization of RNAs carrying these caps with DXO, NudC, and Nudt12 enzymes led to the identification of compounds that can be instrumental in unraveling so far unaddressed biological aspects of NAD-RNAs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03386