4-formyl-1,2-phenylene bis(2-nitrobenzenesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-1,2-phenylene bis(2-nitrobenzenesulfonate)
• 英文别名: methyl 4-oxobutanoate；[4-Formyl-2-(2-nitrophenyl)sulfonyloxyphenyl] 2-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₁₁S₂
• 分子量: 508.443
• InChiKey: IMMJACPMOUPRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1,2-phenylene bis(2-nitrobenzenesulfonate) 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 1-[2-(二甲氨基)乙基]-3-苯基脲 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 乙酰氯 、 L-脯氨酸 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-[(1S,3aR,4S,6aR)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,3a,4,6,6a-六氢呋喃并[4,3-c]呋喃-1-基]-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of Optically Active Furofuran Lignans

  摘要：

  Plant products (+)-sesamin, (+)-sesaminol, (+)-methylpiperitol, (+)-aschantin, and (+)-5'-hydroxymethylpiperitol were synthesized in a highly stereocontrolled manner through L-proline-catalyzed bifunctional-urea-accelerated cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378812
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-formyl-1,2-phenylene bis(2-nitrobenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Sesamin and (+)-Sesaminol

  摘要：

  (+)-芝麻素 (1a) 和 (+)-芝麻醇 (1b) 的总合成成功完成，这些是来源于芝麻 (Sesamum indicum) 的芝麻木质素的主要成分，且合成过程具有高度的立体选择性。关键步骤包括在双功能脲化合物7的帮助下加速进行的l-脯氨酸催化交叉醇缩反应，以及通过奎诺甲烷中间体构建呋呐木质素骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.140613

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Sesamin and (+)-Sesaminol
  作者：Ryo Ishikawa、Naoto Yoshida、Yusuke Akao、Yusuke Kawabe、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1246/cl.140613

  日期：2014.10.5

  Total syntheses of (+)-sesamin (1a) and (+)-sesaminol (1b), which are major components of sesame lignans derived from Sesamum indicum, were accomplished in a highly stereocontrolled manner. Key steps include an l-proline-catalyzed cross-aldol reaction, which was accelerated with the aid of bifunctional urea 7, and the construction of a furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.

  (+)-芝麻素 (1a) 和 (+)-芝麻醇 (1b) 的总合成成功完成，这些是来源于芝麻 (Sesamum indicum) 的芝麻木质素的主要成分，且合成过程具有高度的立体选择性。关键步骤包括在双功能脲化合物7的帮助下加速进行的l-脯氨酸催化交叉醇缩反应，以及通过奎诺甲烷中间体构建呋呐木质素骨架。
• Stereocontrolled Total Syntheses of Optically Active Furofuran Lignans
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan、Makoto Inai、Ryo Ishikawa、Naoto Yoshida、Nana Shirakawa、Yusuke Akao、Yusuke Kawabe、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi

  DOI：10.1055/s-0034-1378812

  日期：——

  Plant products (+)-sesamin, (+)-sesaminol, (+)-methylpiperitol, (+)-aschantin, and (+)-5'-hydroxymethylpiperitol were synthesized in a highly stereocontrolled manner through L-proline-catalyzed bifunctional-urea-accelerated cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.