2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 348.315
• InChiKey: PZVMYJDAKRXQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 丙二腈 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 1-methylimidazolium tricyanomethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑三氰基{[HMIM] C（CN）3 }作为纳米结构和可重复使用的熔融盐催化剂四氢的合成[ b ]吡喃通过串联的Knoevenagel -迈克尔环缩合和3,4-二氢吡喃并[ c ^ ]苯并吡喃衍生物

  摘要：

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓{[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以{[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.06.069