β-L-ribopyranosyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-ribopyranosyluracil
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: CYFJUPFBCYRZFA-PSQAKQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-(D-ribopyranosyl)-2'-deoxyadenosine 、 尿嘧啶 在 formamide 作用下， 反应 0.02h， 生成 β-L-ribopyranosyluracil 、 腺嘌呤 、 L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  陨石催化的分子间反式糖基化在质子束照射下产生核苷。

  摘要：

  在质子束照射条件下，二糖基化腺嘌呤在嘧啶核碱基的分子间反式糖基化中充当糖基供体。甲酰胺和球粒陨石 NWA 1465 提高了反应的产率和选择性。糖基转移过程在产生经典 N 1-嘧啶核苷方面具有高度区域选择性，这是在甲酰胺和 NWA 1465 存在下普遍存在的天然 β-异头物。这些数据突出了分子间反式糖基化在嘌呤和嘧啶的益生元形成中的可能作用核苷，避免出现独立的合成途径。

  DOI：

  10.1039/d1ra02379a

文献信息

• L-PYRANOSYL NUCLEOSIDES
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0788507A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5885972A
  申请人：——

  公开号：US5885972A

  公开（公告）日：1999-03-23
• [EN] L-PYRANOSYL NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE L-PYRANOSYLE
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1996012728A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) This invention relates to $g(a) and $g(b)-L-pyranosyl nucleosides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat various diseases in mammals.(FR) L'invention concerne des nucléosides de $g(a) et $g(b)-L-pyranosyle, des procédés servant à les préparer, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés servant à les utiliser, afin de traiter différentes maladies chez les mammifères.
• Meteorite-catalyzed intermolecular <i>trans</i>-glycosylation produces nucleosides under proton beam irradiation
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Angelica Fanelli、Michail Kapralov、Eugene Krasavin、Raffaele Saladino

  DOI：10.1039/d1ra02379a

  日期：——

  Di-glycosylated adenines act as glycosyl donors in the intermolecular trans-glycosylation of pyrimidine nucleobases under proton beam irradiation conditions. Formamide and chondrite meteorite NWA 1465 increased the yield and the selectivity of the reaction. The glycosyl transfer process was highly regioselective in yielding canonical N 1-pyrimidine nucleosides, the natural β-anomers prevailing in the

  在质子束照射条件下，二糖基化腺嘌呤在嘧啶核碱基的分子间反式糖基化中充当糖基供体。甲酰胺和球粒陨石 NWA 1465 提高了反应的产率和选择性。糖基转移过程在产生经典 N 1-嘧啶核苷方面具有高度区域选择性，这是在甲酰胺和 NWA 1465 存在下普遍存在的天然 β-异头物。这些数据突出了分子间反式糖基化在嘌呤和嘧啶的益生元形成中的可能作用核苷，避免出现独立的合成途径。