(2Z,5E)-2,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2Z,5E)-2,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2Z,5E)-2,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: MJDXEGMXLDBXSV-MFUUIURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53.6%的产率得到(2Z,5E)-2,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估NDGA类似物作为潜在的抗缺血性卒中药物

  摘要：

  外源补充具有清除ROS活性的抗氧化剂可能是中风脑缺血再灌注损伤的一种潜在疗法。在本研究中，设计和合成了一系列通过直接清除ROS以及通过keap1 / Nrf2 / ARE途径间接激活而具有降低氧化应激作用的NDGA类似物。发现所有类似物均可通过DPPH自由基清除法直接有效去除ROS，化合物3a通过促进Nrf2易位进入细胞核并增加血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，有效保护PC12细胞免受氧化损伤。间接强烈降低细胞内ROS水平。更重要的是3a显着减少了短暂性脑中动脉闭塞（MCAO）大鼠的脑缺血再灌注损伤后的脑梗塞。总体而言，我们的发现表明化合物3a可以作为治疗中风的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.028

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of NDGA analogues as potential anti-ischemic stroke agents
  作者：Lili Huang、Jiabing Wang、Liping Chen、Min Zhu、Shoubiao Wu、Shenghui Chu、Yuantie Zheng、Ziliang Fan、Jiafeng Zhang、Wulan Li、Dahui Chen、Xiufei Yang、Sicen Wang、Peihong Qiu、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.028

  日期：2018.1

  supplementation of antioxidants with ROS scavenging activity would be a potential therapy to cerebral ischemia-reperfusion injury in stroke. In the present study, a series of NDGA analogues with attenuation oxidative stress by directly scavenging ROS and indirectly through keap1/Nrf2/ARE pathway activation were designed and synthesized. All analogues were found to effectively remove ROS directly by DPPH radical

  外源补充具有清除ROS活性的抗氧化剂可能是中风脑缺血再灌注损伤的一种潜在疗法。在本研究中，设计和合成了一系列通过直接清除ROS以及通过keap1 / Nrf2 / ARE途径间接激活而具有降低氧化应激作用的NDGA类似物。发现所有类似物均可通过DPPH自由基清除法直接有效去除ROS，化合物3a通过促进Nrf2易位进入细胞核并增加血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，有效保护PC12细胞免受氧化损伤。间接强烈降低细胞内ROS水平。更重要的是3a显着减少了短暂性脑中动脉闭塞（MCAO）大鼠的脑缺血再灌注损伤后的脑梗塞。总体而言，我们的发现表明化合物3a可以作为治疗中风的有前途的化合物。