8-fluoro-4-hydroxy-3-quinoline carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-4-hydroxy-3-quinoline carbohydrazide
• 英文别名: 8-Fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carbohydrazide；8-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• mdl: MFCD11058041
• 分子量: 221.191
• InChiKey: TVFYKIPOOIHGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 、 8-fluoro-4-hydroxy-3-quinoline carbohydrazide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(8-fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carbonyl)-N-(3-nitrophenyl) hydrazinecarbothioamsolidide
  参考文献：
  名称：

  喹啉类似物的合成、体外抗脲酶、体内抗线虫活性及其计算机模拟研究

  摘要：

  喹啉类似物的合成及其脲酶抑制活性参考标准药物硫脲 (IC 50  = 21.86 ± 0.40 µM) 在本研究中进行。抑制活性范围为 (IC 50  = 0.60 ± 0.01 至 24.10 ± 0.70 µM)，表明它是最有效的脲酶抑制剂类别。模拟1 - 9，和11 - 13出现具有比硫脲大很多倍antiurease潜力，其中模拟1，2，3，4，8，9，和11（IC 50 = 3.50 ± 0.10, 7.20 ± 0.20, 1.30 ± 0.10, 2.30 ± 0.10, 0.60 ± 0.01, 1.05 ± 0.10 and 2.60 ± 0.10 µM) 是最有效的。在这种情况下，最有效的类似物，例如1，3，4，8，和9进一步进行它们的体外抗抗线虫研究线虫以检查其标准药物，左旋咪唑的阳性控制下的细胞毒性。因此，细胞毒性曲线显示的类似物3，8，和9中发现与在较高浓度（500

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105199
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-fluoro-4-hydroxy-3-quinoline carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹啉类似物的合成、体外抗脲酶、体内抗线虫活性及其计算机模拟研究

  摘要：

  喹啉类似物的合成及其脲酶抑制活性参考标准药物硫脲 (IC 50  = 21.86 ± 0.40 µM) 在本研究中进行。抑制活性范围为 (IC 50  = 0.60 ± 0.01 至 24.10 ± 0.70 µM)，表明它是最有效的脲酶抑制剂类别。模拟1 - 9，和11 - 13出现具有比硫脲大很多倍antiurease潜力，其中模拟1，2，3，4，8，9，和11（IC 50 = 3.50 ± 0.10, 7.20 ± 0.20, 1.30 ± 0.10, 2.30 ± 0.10, 0.60 ± 0.01, 1.05 ± 0.10 and 2.60 ± 0.10 µM) 是最有效的。在这种情况下，最有效的类似物，例如1，3，4，8，和9进一步进行它们的体外抗抗线虫研究线虫以检查其标准药物，左旋咪唑的阳性控制下的细胞毒性。因此，细胞毒性曲线显示的类似物3，8，和9中发现与在较高浓度（500

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105199

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-arylidenequinoline-3-carbohydrazides as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Sadia Sultan、Herizal Ali Nuzar、Fazal Rahim、Syahrul Imran、Nor Hadiani Ismail、Humera Naz、Hayat Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.008

  日期：2016.8

  -carbohydrazides (1-30) have been synthesized and evaluated against β-glucuronidase inhibitory potential. Twenty four analogs showed outstanding β-glucuronidase activity having IC50 values ranging between 2.11±0.05 and 46.14±0.95 than standard d-saccharic acid 1,4 lactone (IC50=48.4±1.25μM). Six analogs showed good β-glucuronidase activity having IC50 values ranging between 49.38±0.90 and 80.10±1.80

  已合成了30种N-亚芳基喹啉-3-碳酰肼（1-30），并评估了其对β-葡萄糖醛酸苷酶抑制作用的潜力。24个类似物显示出突出的β-葡糖醛酸糖苷酶活性，其IC50值比标准d-蔗糖1,4内酯的IC50值介于2.11±0.05和46.14±0.95之间（IC50 = 48.4±1.25μM）。六个类似物显示出良好的β-葡萄糖醛酸苷酶活性，IC50值在49.38±0.90和80.10±1.80之间。通过对接研究建立了结构活性关系以及活性化合物与酶活性位点的相互作用。我们的研究确定了一系列新的有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂，有待进一步研究。
• Morpholine hydrazone scaffold: Synthesis, anticancer activity and docking studies
  作者：Muhammad Taha、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Afifi、Manar Zulkeflee、Sadia Sultan、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Nor Hadiani Ismail

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.020

  日期：2017.3

  Abstract In this paper, synthesis and anticancer activities of morpholine hydrazones scaffold ( 1-17 ) thoroughly studied. Small series of morpholine hydrazones synthesized by treating 5-morpholinothiophene-2-carbaldehyde with different aryl hydrazides to form morpholine hydrazones scaffold ( 1-17 ). The in vitro anticancer potential of all these compounds was checked against human cancer cell lines

  摘要本文对吗啉骨架（1-17）的合成及抗癌活性进行了深入研究。通过用不同的芳基酰肼处理5-morpholinothiophene-2-carbaldehyde以形成吗啉支架而合成的小系列吗啉（1-17）。检查了所有这些化合物对人癌细胞系（例如HepG2（人肝细胞肝癌）和MCF-7（人乳腺腺癌））的体外抗癌潜力。与标准阿霉素相比，类似物13对HepG2具有相似的实质性细胞毒性作用，IC 50值为6.31±1.03μmol/ L（IC 50值为6.00±0.80μmol/ L）；而化合物5、8和9对MCF-7则具有强的细胞毒性，IC 50值分别为7.08±0.42μmol/ L，1.26±0.34μmol/ L和11.22±0。与标准他莫昔芬相比（IC 50 = 11.00±0.40μmol/ L）分别为22μmol/ L。还进行了分子对接研究以了解结合相互作用。
• Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico molecular docking study of hydroxy‑quinoline based sulfonohydrazide derivatives as potential acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Abdullah Yahya Abdullah Alzahrani、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Fahad Khan、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Amal Al-Bagawi、Mohamed Fareid、Mohamed S. Othman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137884

  日期：2024.6

  A series of hydroxy‑quinoline-based sulfonohydrazide derivatives () were synthesized and their structures were elucidated by using various spectroscopic tools including HNMR, CNMR and HREI-MS and evaluated against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes. All synthesized derivatives showed the varied range of AChE and BuChE activities having IC values ranging from 0.20 ±

  合成了一系列基于羟基喹啉的磺酰肼衍生物（），并使用各种光谱工具（包括 HNMR、CNMR 和 HREI-MS）阐明了它们的结构，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。所有合成的衍生物均表现出不同范围的 AChE 和 BuChE 活性，与标准药物多奈哌齐 (IC50) 相比，IC 值范围为 0.20 ± 0.01 至 11.60 ± 0.20 µM（针对 AChE）和 0.80 ± 0.05 至 22.70 ± 0.30 µM（针对 BuChE）分别 = 2.16 ± 0.12 µM 和 4.5 ± 0.11 µM）。在该系列中，化合物 和 被认为比标准药物最有效，甚至更有活性，IC 值为 0.40 ± 0.05、0.20 ± 0.01、0.70 ± 0.05 µM（针对乙酰胆碱酯酶）和 0.80 ± 0.05、0.80 ± 0.05、2.10分别为 ± 0.10
• Synthesis, in vitro antiurease, in vivo antinematodal activity of quinoline analogs and their in-silico study
  作者：Khalid Zaman、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Muhammad Sajid、Shawkat Hayat、Muhammad Nawaz、Mohammed Salahuddin、Naveed Iqbal、Naqeeb Ullah Khan、Syed Adnan Ali Shah、Rai Khalid Farooq、Ali Bahadar、Abdul Wadood、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105199

  日期：2021.10

  in which analog 1, 2, 3, 4, 8, 9, and 11 (IC50 = 3.50 ± 0.10, 7.20 ± 0.20, 1.30 ± 0.10, 2.30 ± 0.10, 0.60 ± 0.01, 1.05 ± 0.10 and 2.60 ± 0.10 µM respectively) were appeared the most potent ones among the series. In this context, most potent analogs such as 1, 3, 4, 8, and 9 were further subjected for their in vitro antinematodal study against C. elegans to examine its cytotoxicity under positive control

  喹啉类似物的合成及其脲酶抑制活性参考标准药物硫脲 (IC 50  = 21.86 ± 0.40 µM) 在本研究中进行。抑制活性范围为 (IC 50  = 0.60 ± 0.01 至 24.10 ± 0.70 µM)，表明它是最有效的脲酶抑制剂类别。模拟1 - 9，和11 - 13出现具有比硫脲大很多倍antiurease潜力，其中模拟1，2，3，4，8，9，和11（IC 50 = 3.50 ± 0.10, 7.20 ± 0.20, 1.30 ± 0.10, 2.30 ± 0.10, 0.60 ± 0.01, 1.05 ± 0.10 and 2.60 ± 0.10 µM) 是最有效的。在这种情况下，最有效的类似物，例如1，3，4，8，和9进一步进行它们的体外抗抗线虫研究线虫以检查其标准药物，左旋咪唑的阳性控制下的细胞毒性。因此，细胞毒性曲线显示的类似物3，8，和9中发现与在较高浓度（500