(E)-octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: octyl caffeate；trans-octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propenoate；octyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RXIINIWPQBLXAP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以9%的产率得到(±)-octyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-(3-(octyloxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。

  公开号：

  WO2017161093A1

文献信息

• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids and Alcohols
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Nives Daddario、Federica Bianchi、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol0266471

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The Mitsunobu reaction can distinguish between alcohol and phenol hydroxyls in esterification reactions, providing an expeditious and broadly applicable entry into various phenolics and polyphenolics of biomedical and nutritional relevance.

  Mitsunobu反应可以区分酯化反应中的醇羟基和酚羟基，为生物医学和营养相关的各种酚类和多酚类化合物提供了快速而广泛适用的入口。
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2017161093A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。
• Fine-tuning of the hydrophobicity of caffeic acid: studies on the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli
  作者：Mafalda Andrade、Sofia Benfeito、Pedro Soares、Diogo Magalhães e Silva、Joana Loureiro、Anabela Borges、Fernanda Borges、Manuel Simões

  DOI：10.1039/c5ra05840f

  日期：——

  widely recognized. Some phytochemical products, produced by plants as part of their chemical defense strategies, are regarded as new stimulii to develop novel antimicrobials that are not as vulnerable as current drugs to bacterial resistance mechanisms. In this study, the antimicrobial activity and mode of action of caffeic acid (CAF) and a series of CAF alkyl esters was assessed against Escherichia coli

  由于不适当使用和过度使用抗菌素引起的细菌对多种药物的耐药性增加是全球关注的问题。为了避免这个问题，人们广泛认可了对开发新的活性剂的追求。植物产生的一些植物化学产品是其化学防御策略的一部分，被认为是开发新型抗微生物剂的新刺激，这些抗微生物剂不像目前的药物那样容易受到细菌耐药性机制的影响。在这项研究中，评估了咖啡酸（CAF）和一系列CAF烷基酯的抗微生物活性和作用方式对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的作用，目的是分析烷基酯侧链长度对活性的影响。最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC），理化表面性质的变化和细胞内钾泄漏被用作抗菌作用方式的生理指标。发现CAF烷基酯是对两种细菌有效的抗微生物剂。它们的活性直接取决于它们的亲脂性，亲脂性影响细菌的敏感性，细菌的理化性质和膜的完整性。大肠杆菌不如金黄色葡萄球菌易感对化合物的作用。较长的烷基侧链对革兰氏阳性细菌更有效，而中等长度的烷基侧链化合物对革兰氏阴