6-deoxy-L-sorbose 1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-L-sorbose 1-phosphate
• 英文别名: 6-deoxy-L-sorbosephosphate；[(3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-keto-hexyl] dihydrogen phosphate；[(3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: KNYGWWDTPGSEPD-OTWZMJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-L-sorbose 1-phosphate 在 盐酸 、 Escherichia coli acid phosphatase 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以1059 mg的产率得到6-deoxy-L-xylo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  制备 6-脱氧-L-山梨糖的两步策略

  摘要：

  本文报道了有效且方便地合成 6-脱氧-1-山梨糖的两步酶促策略。在第一步反应中， L-岩藻糖异构酶（FucI）催化L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）异构化为L-岩藻糖（6-脱氧-L-塔格糖），以及L-岩藻糖异构酶（FucI）的差向异构化。 d-塔格糖 3-差向异构酶 (DTE) 催化岩藻糖生成 6-脱氧-l-山梨糖，并在一锅反应中与来自人 (HK) 的果糖激酶对 6-脱氧-l-山梨糖进行靶向磷酸化。通过硝酸银沉淀法纯化所得的6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸。在第二个反应步骤中，6-脱氧-L-山梨糖1-磷酸的磷酸基团被酸性磷酸酶（AphA）水解，产生6-脱氧-L-山梨糖，相对于L-岩藻糖，产率为81%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.083
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 human fructosekinase 、 Escherichia coli L-fucose isomerase 、 Pseudomonas Sp D-tagatose 3-epimerase 、 magnesium 、 锰 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-deoxy-L-sorbose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  制备 6-脱氧-L-山梨糖的两步策略

  摘要：

  本文报道了有效且方便地合成 6-脱氧-1-山梨糖的两步酶促策略。在第一步反应中， L-岩藻糖异构酶（FucI）催化L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）异构化为L-岩藻糖（6-脱氧-L-塔格糖），以及L-岩藻糖异构酶（FucI）的差向异构化。 d-塔格糖 3-差向异构酶 (DTE) 催化岩藻糖生成 6-脱氧-l-山梨糖，并在一锅反应中与来自人 (HK) 的果糖激酶对 6-脱氧-l-山梨糖进行靶向磷酸化。通过硝酸银沉淀法纯化所得的6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸。在第二个反应步骤中，6-脱氧-L-山梨糖1-磷酸的磷酸基团被酸性磷酸酶（AphA）水解，产生6-脱氧-L-山梨糖，相对于L-岩藻糖，产率为81%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.083

文献信息

• Structural and Functional Characterization of YdjI, an Aldolase of Unknown Specificity in <i>Escherichia coli</i> K12
  作者：Jamison P. Huddleston、James B. Thoden、Brandon J. Dopkins、Tamari Narindoshvili、Blair J. Fose、Hazel M. Holden、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00326

  日期：2019.8.6

  cluster is found in 80% of sequenced Escherichia coli genomes and other closely related species in the human microbiome. On the basis of the annotations of the enzymes located in this cluster, it is expected that together they catalyze the catabolism of an unknown carbohydrate. The focus of this investigation is on YdjI, which is in the ydj gene cluster of E. coli K-12. It is predicted to be a class

  该YDJ基因簇的测序的80％中发现大肠杆菌的基因组和人类微生物等密切相关的物种。基于位于该簇中的酶的注释，预期它们一起催化未知碳水化合物的分解代谢。这项研究的重点是YdjI，它位于大肠杆菌K-12的ydj基因簇中。据预测是未知功能的II类醛缩酶。在这里，我们描述了这种酶的结构和功能表征。YdjI催化亲的氢/氘交换小号氢在磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）的C3。在DHAP存在下，YdjI催化与多种醛糖的醛醇缩合。YdjI对具有特定羟基立体化学和带负电荷的末端（羧酸根或磷酸根）的高阶（七碳，八碳和九碳）单糖表现出强烈的偏爱。最好的底物是l-阿拉伯糖醛酸，表观k cat为3.0 s –1。该产品，升-甘油基-升-半乳-octuluronate -1-磷酸，具有ķ猫/ ķ米的2.1×10值3中号-1小号-1与YdjI后向醛醇缩合反应。这是第一次记录合成升-甘油基-升-半乳-octuluronate -
• Combined chemoenzymatic synthesis of 20-6-deoxy-α-L-sorbofuranosyl-D-glucose
  作者：Jörg Peters、Hans-Peter Brockamp、Torsten Minuth、Marita Grothus、Alois Steigel、Maria-Regina Kula、Lothar Elling

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80226-8

  日期：1993.6

  The chemoenzymatic synthesis of 20-6-deoxy-alpha-L-sorbofuranosyl-D-glucose has been performed by coupling four enzymatic and one simple chemical step on a preparative scale with 17% overall yield. At first, pyruvic aldehyde dimethyl acetal was reduced stereospecifically to L-lactaldehyde dimethyl acetal by the carbonyl reductase from Candida parapsilosis with approximately 100% ee. Subsequently, the product was converted to L-lactaldehyde by simple treatment with a strong cation exchanger. Secondly, stereoselective condensation between dihydroxyacetone phosphate and L-lactaldehyde was catalyzed by fructose 1,6-bisphosphate aldolase from Staphylococcus carnosus. The resulting sugar phosphate was dephosphorylated by acid phosphatase treatment and further purified by cation exchange chromatography. The structure and stereochemistry of the product, 6-deoxy-L-sorbose, was confirmed by H-1- and C-13-NMR analysis. In the last step sucrose synthase from rice grains was utilized to catalyze the transfer of glucose from UDP-glucose to 6-deoxy-L-sorbose. The structure and stereochemistry of the disaccharide formed, 20-6-deoxy-alpha-L-sorbo-furanosyl-D-glucose, was also confirmed by H-1- and C-13-NMR analysis.
• PREPARATION OF 6-DEOXY-D-FRUCTOSE AND 6-DEOXY-L-SORBOSE
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0107652B1

  公开（公告）日：1987-07-29
• US4440854A
  申请人：——

  公开号：US4440854A

  公开（公告）日：1984-04-03
• A two-step strategy for the preparation of 6-deoxy-l-sorbose
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Yuan Zheng、Yunpeng Liu、He Zhu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.083

  日期：2016.9

  A two-step enzymatic strategy for the efficient and convenient synthesis of 6-deoxy-l-sorbose was reported herein. In the first reaction step, the isomerization of l-fucose (6-deoxy-l-galactose) to l-fuculose (6-deoxy-l-tagatose) catalyzed by l-fucose isomerase (FucI), and the epimerization of l-fuculose to 6-deoxy-l-sorbose catalyzed by d-tagatose 3-epimerase (DTE) were coupled with the targeted phosphorylation

  本文报道了有效且方便地合成 6-脱氧-1-山梨糖的两步酶促策略。在第一步反应中， L-岩藻糖异构酶（FucI）催化L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）异构化为L-岩藻糖（6-脱氧-L-塔格糖），以及L-岩藻糖异构酶（FucI）的差向异构化。 d-塔格糖 3-差向异构酶 (DTE) 催化岩藻糖生成 6-脱氧-l-山梨糖，并在一锅反应中与来自人 (HK) 的果糖激酶对 6-脱氧-l-山梨糖进行靶向磷酸化。通过硝酸银沉淀法纯化所得的6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸。在第二个反应步骤中，6-脱氧-L-山梨糖1-磷酸的磷酸基团被酸性磷酸酶（AphA）水解，产生6-脱氧-L-山梨糖，相对于L-岩藻糖，产率为81%。