3β-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyloxy]-20-hydroxyurs-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyloxy]-20-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: ilexsaponin M
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₇
• 分子量: 913.11
• InChiKey: JWVAHHLUQNQYAH-HCCDOUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  274.75
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyloxy]-20-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 D-木糖 、 5-氯-2-氟三氟甲苯 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自毛冬青根的具有抗炎活性的三萜皂苷

  摘要：

  从毛冬青的根中分离出七种三萜皂苷，命名为 ilexsaponin IO，以及 12 种已知的三萜皂苷。通过使用广泛的光谱方法（IR、HR-ESI-MS 以及 1D 和 2D NMR）阐明了所有化合物的结构。酸水解后得到的糖残留物通过TLC和HPLC鉴定。还在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中评估了三萜皂苷的体外抗炎作用。在分离的皂苷中，七种化合物分别通过抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的表达来抑制 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 的产生。 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.11.012

文献信息

• Triterpenoid saponins with anti-inflammatory activities from Ilex pubescens roots
  作者：Peng Wu、Hui Gao、Jian-Xin Liu、Liang Liu、Hua Zhou、Zhong-Qiu Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.11.012

  日期：2017.2

  Seven triterpenoid saponins, named ilexsaponin I-O, along with twelve known ones, were isolated from the roots of Ilex pubescens. The structures of all compounds were elucidated by use of extensive spectroscopic methods (IR, HR-ESI-MS, and 1D and 2D NMR). Sugar residues obtained after acid hydrolysis were identified by TLC and HPLC. The in vitro anti-inflammatory effects of the triterpenoid saponins

  从毛冬青的根中分离出七种三萜皂苷，命名为 ilexsaponin IO，以及 12 种已知的三萜皂苷。通过使用广泛的光谱方法（IR、HR-ESI-MS 以及 1D 和 2D NMR）阐明了所有化合物的结构。酸水解后得到的糖残留物通过TLC和HPLC鉴定。还在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中评估了三萜皂苷的体外抗炎作用。在分离的皂苷中，七种化合物分别通过抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的表达来抑制 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 的产生。 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞。