MCL-612 trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: MCL-612 trifluoroacetate
• 英文别名: N(Me2)Tyr(2,6-diMe)-Tic-bAla-OH.TFA；3-[[(3S)-2-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]propanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 581.589
• InChiKey: VEXNHQCXBOJPHZ-SJEIDVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCL-612 trifluoroacetate 、 硫酸吗啡 、 三氟乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以84%的产率得到MCL-480 ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  来自吗啡的阿片类双功能配体和阿片类药效团 Dmt-Tic

  摘要：

  合成了包含吗啡和δ选择性药效团 Dmt-Tic之间酯键的双功能配体，并确定了它们对μ、δ和κ阿片受体的结合亲和力和功能生物活性。在两个药效团之间包含或不包含β-丙氨酸间隔物的双功能配体失去了从吗啡变成部分μ激动剂4或μ拮抗剂5的μ激动作用。仅对化合物4证明了部分κ激动作用。最后，两种化合物都显示出有效的δ 对抗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  MCL 451 、 聚合甲醛 、 三氟乙酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到MCL-612 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  来自吗啡的阿片类双功能配体和阿片类药效团 Dmt-Tic

  摘要：

  合成了包含吗啡和δ选择性药效团 Dmt-Tic之间酯键的双功能配体，并确定了它们对μ、δ和κ阿片受体的结合亲和力和功能生物活性。在两个药效团之间包含或不包含β-丙氨酸间隔物的双功能配体失去了从吗啡变成部分μ激动剂4或μ拮抗剂5的μ激动作用。仅对化合物4证明了部分κ激动作用。最后，两种化合物都显示出有效的δ 对抗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.001

文献信息

• Opioid bifunctional ligands from morphine and the opioid pharmacophore Dmt-Tic
  作者：Gianfranco Balboni、Severo Salvadori、Ewa D. Marczak、Brian I. Knapp、Jean M. Bidlack、Lawrence H. Lazarus、Xuemei Peng、Yu Gui Si、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.001

  日期：2011.2

  pharmacophore Dmt-Tic were synthesized, and their binding affinity and functional bioactivity at the μ, δ and κ opioid receptors determined. Bifunctional ligands containing or not a spacer of β-alanine between the two pharmacophores lose the μ agonism deriving from morphine becoming partial μ agonists 4 or μ antagonists 5. Partial κ agonism is evidenced only for compound 4. Finally, both compounds showed

  合成了包含吗啡和δ选择性药效团 Dmt-Tic之间酯键的双功能配体，并确定了它们对μ、δ和κ阿片受体的结合亲和力和功能生物活性。在两个药效团之间包含或不包含β-丙氨酸间隔物的双功能配体失去了从吗啡变成部分μ激动剂4或μ拮抗剂5的μ激动作用。仅对化合物4证明了部分κ激动作用。最后，两种化合物都显示出有效的δ 对抗。