乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]- | 100953-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]-
• 英文名称: 2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-7-formylmethoxycoumarin；7-(2-oxoethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；2-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 100953-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YNLRFNYCXZLVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]- 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤、香豆素和异恶唑啉或异恶唑部分的新型杂化分子的合成和生物学评价。

  摘要：

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。

  DOI：

  10.2174/1874104501711010196
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8

文献信息

• 一种补骨脂素酯类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106565734B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及一种补骨脂素酯类衍生物及用途，该类化合物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑羟乙氧基香豆素（中间体2）；4‑甲基‑7‑甲酰甲氧基香豆素（中间体3）；5‑甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮(化合物4)；7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（化合物5）；5‑羟甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（化合物6）；(7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑基)甲基乙酸酯（化合物7）和化合物8a‑8p。并考察这20个补骨脂素酯类衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制作用。其结果化合物4‑7，化合物8a‑8d和化合物8k‑8o用于制备治疗白癜风的药物。所获得的补骨脂素席夫碱类衍生物用于制备治疗白色念珠菌感染的药物，且化合物5和化合物7还用于制备治疗金黄色葡萄球菌感染的药物。
• Synthesis and Activity of New Schiff Bases of Furocoumarin
  作者：Huijun Xie、Chao Niu、Zeyang Chao、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1515/hc-2020-0115

  日期：2020.12.31

  common medications used to relieve the symptoms of vitiligo clinically. Some furocoumarins also showed excellent performance in an anti-bacterial assay. This paper describes the synthesis of a series of novel Schiff bases (6a-6k), and their promotion in melanogenesis and anti-bacterial properties were studied in vitro. The pigment production of B16 cells and bacterial inhibition ring assay were applied

  摘要 呋喃香豆素，如8-MOP，是临床上最常用的缓解白癜风症状的药物。一些呋喃香豆素在抗菌试验中也表现出优异的性能。本文描述了一系列新型希夫碱 (6a-6k) 的合成，并在体外研究了它们在黑色素生成和抗菌特性中的促进作用。6a-6k的生物活性应用B16细胞的色素产生和细菌抑制环测定。根据结果​​，与阳性对照 (8-MOP) 相比，当六种化合物与细胞共培养时，观察到对色素含量有更强的促进作用。值得注意的是，与 8-MOP 激活率 (136%) 相比，最活跃的化合物 6k (237%) 使黑色素的数量增加了 1.7 倍以上。所有化合物都可以适度延迟 C. 白色念珠菌的生长。有趣的是，醛 5 具有更广的抗菌谱，对白色念珠菌的抑制作用也最高，并且比阳性对照（两性霉素 B）好得多。目前正在进行白斑病动物模型中的6k及其相关分子机制的研究，目的是发现抗白斑病的先导化合物。
• Novel Furocoumarin Derivatives Stimulate Melanogenesis in B16 Melanoma Cells by Up-Regulation of MITF and TYR Family via Akt/GSK3β/β-Catenin Signaling Pathways
  作者：Chao Niu、Li Yin、Haji Aisa

  DOI：10.3390/ijms19030746

  日期：——

  The extracts of Ficuscarica L. and Psoralen corylifolia L. are traditional Uygur medicines for the treatment of vitiligo, and its active ingredients furocoumarins, were are found to be the most effective agents against this skin disorder nowadays. Therefore, a series of novel easter derivatives (8a–8p) of furocoumarin were designed and synthesized based on our previous research to improve this activity in the present study. The synthesized derivatives were biologically evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and the SAR (structure-activity relationship) was summarized. Eight derivatives were more potent than positive control (8-MOP, 8-methoxypsoralan), especially compounds 8n (200%) and 8o (197%), which were nearly 1.5-fold potency when compared with 8-MOP (136%). Furthermore, the signaling pathway by which 8n activates the melanin biosynthesis was defined. Our results showed that it not only elevated the melanin content, but also stimulated the activity of tyrosinasein a concentration-dependent manner. Increasing of phosphorylation of Akt (also named PKB, protein kinase B) and non-activated GSK3β (glycogen synthase kinase 3 beta), which inhibited the degradation of β-catenin were observed through Western blot analysis. The accumulation of β-catenin probably led to the activation of transcription of MITF (microphthalmia-associated transcription factor) and TYR (tyrosinase) family, as well as the subsequent induction of melanin synthesis.

  白玉盘提取物和补骨脂素是小叶白蜡树的传统维吾尔药材,用于治疗白癜风,其活性成分呋喃香豆素被发现是目前对该皮肤病最有效的药物。因此,根据我们以前的研究,设计并合成了一系列新的呋喃香豆素衍生物(8a-8p)以改善这种活性。合成的衍生物在鼠B16细胞中对黑色素合成的生物学评价和SAR(结构-活性关系)进行了总结。八种衍生物比阳性对照(8-MOP,8-甲氧基补骨脂素)更有效,特别是化合物8n(200%)和8o(197%),其效力几乎是8-MOP(136%)的1.5倍。此外,8n激活黑色素生物合成的信号途径被确定。我们的结果表明,它不仅提高了黑色素含量,而且刺激了酪氨酸酶的活性,呈浓度依赖性。通过Westernblot分析观察到磷酸化Akt(也称为PKB,蛋白激酶B)和非激活GSK3β(糖原合酶激酶3β)的增加,抑制了β-catenin的降解。β-catenin的积累可能导致MITF(小眼相关转录因子)和TYR(酪氨酸酶)家族的转录激活,以及随后诱导黑色素合成。
• 一种补骨脂素席夫碱类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106543197B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种补骨脂素席夫碱类衍生物及用途。该类化合物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑羟乙氧基香豆素（中间体2）；4‑甲基‑7‑甲酰甲氧基香豆素（中间体3）；5‑甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（化合物4）；7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（化合物5）；化合物6a‑6k。并考察了这11个补骨脂素席夫碱类衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制作用。其结果化合物6a‑6b、化合物6d‑6f和化合物6j‑6k均可用于临床上制备治疗白癜风的药物。所获得的补骨脂素席夫碱类衍生物均可用于临床上制备治疗白色念珠菌感染的药物，且化合物6b‑6c、6e‑6h和6k还可用于临床上制备治疗金黄色葡萄球菌感染的药物。
• Synthesis, antiproliferative, and vasorelaxing evaluations of coumarin α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yeh-Long Chen、Chih-Ming Lu、Shoiw-Ju Lee、Daih-Huang Kuo、I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.013

  日期：2005.10

  microM against pig coronary arterial contraction induced by KCl, is a more active vasorelaxant than its coumarin-4-yl counterpart 6a and its gamma-methyl congener 1. A methyl group substituted at C-4 of the coumarin-7-yl moiety reduced the vasorelaxing effect (6d vs 6e) while the 3,4,8-trimethyl derivative 6f was inactive. (2) For the antiproliferative activity, coumarin-4-yl alpha-methylene-gamma-butyrolactone

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基