5-甲基-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-7-酮 | 14159-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-7-酮
• 英文名称: 4-methylpsoralen
• 英文别名: 5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one, 5-methyl-；5-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 14159-13-8
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: TUTMEHZVWWQNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188.5 °C
• 沸点：
  364.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-7-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Furocoumarin Derivatives Stimulate Melanogenesis in B16 Melanoma Cells by Up-Regulation of MITF and TYR Family via Akt/GSK3β/β-Catenin Signaling Pathways

  摘要：

  白玉盘提取物和补骨脂素是小叶白蜡树的传统维吾尔药材,用于治疗白癜风,其活性成分呋喃香豆素被发现是目前对该皮肤病最有效的药物。因此,根据我们以前的研究,设计并合成了一系列新的呋喃香豆素衍生物(8a-8p)以改善这种活性。合成的衍生物在鼠B16细胞中对黑色素合成的生物学评价和SAR(结构-活性关系)进行了总结。八种衍生物比阳性对照(8-MOP,8-甲氧基补骨脂素)更有效,特别是化合物8n(200%)和8o(197%),其效力几乎是8-MOP(136%)的1.5倍。此外,8n激活黑色素生物合成的信号途径被确定。我们的结果表明,它不仅提高了黑色素含量,而且刺激了酪氨酸酶的活性,呈浓度依赖性。通过Westernblot分析观察到磷酸化Akt(也称为PKB,蛋白激酶B)和非激活GSK3β(糖原合酶激酶3β)的增加,抑制了β-catenin的降解。β-catenin的积累可能导致MITF(小眼相关转录因子)和TYR(酪氨酸酶)家族的转录激活,以及随后诱导黑色素合成。

  DOI：

  10.3390/ijms19030746
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-甲基-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Furocoumarin Derivatives Stimulate Melanogenesis in B16 Melanoma Cells by Up-Regulation of MITF and TYR Family via Akt/GSK3β/β-Catenin Signaling Pathways

  摘要：

  白玉盘提取物和补骨脂素是小叶白蜡树的传统维吾尔药材,用于治疗白癜风,其活性成分呋喃香豆素被发现是目前对该皮肤病最有效的药物。因此,根据我们以前的研究,设计并合成了一系列新的呋喃香豆素衍生物(8a-8p)以改善这种活性。合成的衍生物在鼠B16细胞中对黑色素合成的生物学评价和SAR(结构-活性关系)进行了总结。八种衍生物比阳性对照(8-MOP,8-甲氧基补骨脂素)更有效,特别是化合物8n(200%)和8o(197%),其效力几乎是8-MOP(136%)的1.5倍。此外,8n激活黑色素生物合成的信号途径被确定。我们的结果表明,它不仅提高了黑色素含量,而且刺激了酪氨酸酶的活性,呈浓度依赖性。通过Westernblot分析观察到磷酸化Akt(也称为PKB,蛋白激酶B)和非激活GSK3β(糖原合酶激酶3β)的增加,抑制了β-catenin的降解。β-catenin的积累可能导致MITF(小眼相关转录因子)和TYR(酪氨酸酶)家族的转录激活,以及随后诱导黑色素合成。

  DOI：

  10.3390/ijms19030746

文献信息

• 一种补骨脂素酯类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106565734B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及一种补骨脂素酯类衍生物及用途，该类化合物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑羟乙氧基香豆素（中间体2）；4‑甲基‑7‑甲酰甲氧基香豆素（中间体3）；5‑甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮(化合物4)；7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（化合物5）；5‑羟甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（化合物6）；(7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑基)甲基乙酸酯（化合物7）和化合物8a‑8p。并考察这20个补骨脂素酯类衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制作用。其结果化合物4‑7，化合物8a‑8d和化合物8k‑8o用于制备治疗白癜风的药物。所获得的补骨脂素席夫碱类衍生物用于制备治疗白色念珠菌感染的药物，且化合物5和化合物7还用于制备治疗金黄色葡萄球菌感染的药物。
• Synthesis and Activity of New Schiff Bases of Furocoumarin
  作者：Huijun Xie、Chao Niu、Zeyang Chao、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1515/hc-2020-0115

  日期：2020.12.31

  common medications used to relieve the symptoms of vitiligo clinically. Some furocoumarins also showed excellent performance in an anti-bacterial assay. This paper describes the synthesis of a series of novel Schiff bases (6a-6k), and their promotion in melanogenesis and anti-bacterial properties were studied in vitro. The pigment production of B16 cells and bacterial inhibition ring assay were applied

  摘要 呋喃香豆素，如8-MOP，是临床上最常用的缓解白癜风症状的药物。一些呋喃香豆素在抗菌试验中也表现出优异的性能。本文描述了一系列新型希夫碱 (6a-6k) 的合成，并在体外研究了它们在黑色素生成和抗菌特性中的促进作用。6a-6k的生物活性应用B16细胞的色素产生和细菌抑制环测定。根据结果​​，与阳性对照 (8-MOP) 相比，当六种化合物与细胞共培养时，观察到对色素含量有更强的促进作用。值得注意的是，与 8-MOP 激活率 (136%) 相比，最活跃的化合物 6k (237%) 使黑色素的数量增加了 1.7 倍以上。所有化合物都可以适度延迟 C. 白色念珠菌的生长。有趣的是，醛 5 具有更广的抗菌谱，对白色念珠菌的抑制作用也最高，并且比阳性对照（两性霉素 B）好得多。目前正在进行白斑病动物模型中的6k及其相关分子机制的研究，目的是发现抗白斑病的先导化合物。
• 一种补骨脂素席夫碱类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106543197B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种补骨脂素席夫碱类衍生物及用途。该类化合物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑羟乙氧基香豆素（中间体2）；4‑甲基‑7‑甲酰甲氧基香豆素（中间体3）；5‑甲基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（化合物4）；7‑氧代‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（化合物5）；化合物6a‑6k。并考察了这11个补骨脂素席夫碱类衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制作用。其结果化合物6a‑6b、化合物6d‑6f和化合物6j‑6k均可用于临床上制备治疗白癜风的药物。所获得的补骨脂素席夫碱类衍生物均可用于临床上制备治疗白色念珠菌感染的药物，且化合物6b‑6c、6e‑6h和6k还可用于临床上制备治疗金黄色葡萄球菌感染的药物。
• A New Efficient Method for the Total Synthesis of Linear Furocoumarins
  作者：Jian-Min Yue、Bang-Le Zhang、Fang-Dao Wang

  DOI：10.1055/s-2006-926250

  日期：——

  A new efficient method for the synthesis of linear furocoumarins by a Nef reaction and intramolecular cyclocondensation in one pot results in the construction of a benzofuran ring. This method provides a new strategy to furnish the benzofuran framework easily, and also allows the convenient synthesis of furocoumarin derivatives with different substituents on the coumarin ring by a subsequent Pechmann

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。
• A convenient synthesis of psoralens
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00441-6

  日期：2002.6

  An efficient synthesis (yields >70%) of linear 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives (psoralens or furocoumarins) has been carried out starting from ring-substituted 2-(coumarin-7-yl)oxyaldehydes; moreover, the phototoxicity of these compounds has been tested on a cultured cell line of murine fibroblast.

  从环取代的2-（香豆素-7-基）开始，已经进行了线性7 H-呋喃[3,2 - g ] chromen-7-one衍生物（补骨脂素或呋喃香豆素）的有效合成（收率> 70％）。）乙醛; 此外，已经在鼠成纤维细胞的培养细胞系上测试了这些化合物的光毒性。