7-(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin | 91963-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-(2-hydroxyethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(2-Hydroxyethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 91963-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD00719334
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MECBRMAYAIRLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{(E)-2-[2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-ethoxycarbonyl]-vinyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于荧光的偶联反应高通量筛选分析。在 Heck 化学中的应用

  摘要：

  描述了一种新的基于荧光的检测，用于对结合两个有机分子的反应进行高通量筛选。该测定涉及一种含有系留荧光团的底物与附着在固体支持物上的第二种分子的反应。成功的偶联过程是由固体支持物的荧光发出的信号，可以通过简单的离心或过滤来分离。为了在当前激烈的研究中在催化过程的背景下评估该测定，我们寻找改进的、易于获得的膦用于 Heck 化学。将含有系链香豆素的丙烯酸酯与负载在交联聚苯乙烯树脂上的芳基卤反应。将我们基于荧光的测定结果与连续 GC 分析的结果进行比较表明，基于荧光的测定准确地选择了最活跃的配体，用于芳基溴化物和氯化物的 Heck 偶联。测定选择的两个配体，三（叔丁基）膦和二（叔丁基膦）...

  DOI：

  10.1021/ja983419m
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素敏化的镧系元素发光中的能量转移：敏化剂的性质及其与镧系元素离子的距离的研究†

  摘要：

  已经合成了一系列镧系元素络合物[Ln（dpxCy）3 ] 3-。配体由配位的二吡啶甲酸主链组成，该主链装饰有在其末端装有香豆素部分的聚氧乙烯臂。香豆素的性质以及接头的长度已经改变。在320 nm激发时，香豆素仅充当天线，而二吡啶甲酸核心不被激发。在低于300 nm激发时，两个部分均被激发。铕作为中心金属，铕离子的松弛（固有量子产率Φ铕的Eu和辐射寿命τ ř）对于所有研究的配体是恒定的。因此，在总的量子产率的观察到的差异（Φ Eu的大号在这样的系统中）从终端香豆素的变化来排他。所研究的复合物的总体量子产率低（Φ Eu的大号在水溶液<2％）。为了合理的能量转移机制，提高敏化效率（η SENS），香豆素敏化剂和镧系元素中心之间的距离进行了探讨在溶液中，并与所述固态。在固态下，具有显着影响被证实，用80％的量子产率的改善Φ Eu的大号对于短连接子（（–CH 2 CH 2 O–）n与n = 3相比，n

  DOI：

  10.1039/c3cp52279b

文献信息

• Synthesis, Characterization and Physicochemical Analysis of some Mannofuranoside Derivatives with Potent Antimicrobial Activity
  作者：Firoj Hassan、Malik Nasibullah、Naseem Ahmad、Azhar Kamal、Syed Mohammad Danish Rizvi、Mohd Sajid Khan、Abdul Rahman Khan

  DOI：10.13005/ojc/330606

  日期：2017.12.28

  We have synthesized protected mannofuranose as a glycosyl donor and some heterocyclic moieties as glycosyl acceptor. Coupling of glycosyl donor and acceptor by glycosylation, results in the formation of mannofuranoside derivatives. Antimicrobial potential of synthesized compounds were tested against five different human pathogenic bacteria and two fungi by using microdilution method. Interestingly, all synthesized mannofuranoside derivatives gave antimicrobial activity. Cumulatively, inhibitory concentration (IC50) against bacteria were found to be in the range of 84.28-309.43 μg/ml, while, IC50 against fungus were in the range of 0.59-3.82 mg/ml. Ampicillin and Fluconazole were used as positive control. Further, physicochemical parameters of synthesized mannofuranoside derivatives were analyzed using in-silico approach. Fortunately, none of our synthesized mannofuranoside derivatives gave violation of Lipinski’s Rule of Five. Thus, we can safely state that these synthesized mannofuranoside derivatives could be considered as potential anti-microbial drug candidates.

  我们已经合成了作为糖基供体的保护性甘露呋喃糖和作为糖基受体的一些杂环基团。通过糖基化反应将糖基供体与受体结合，形成了甘露呋喃糖苷衍生物。我们测试了合成的化合物对五种不同的人类致病菌和两种真菌的抗菌潜力，采用的是微量稀释法。有趣的是，所有合成的甘露呋喃糖苷衍生物均显示出抗菌活性。总体来看，对细菌的抑制浓度（IC50）在84.28至309.43微克/毫升之间，而对真菌的IC50在0.59至3.82毫克/毫升之间。我们使用了氨苄西林和氟康唑作为阳性对照。此外，通过计算机模拟方法分析了合成甘露呋喃糖苷衍生物的物理化学参数。幸运的是，我们合成的所有甘露呋喃糖苷衍生物都没有违反利普斯基五规则。因此，我们可以安全地声明，这些合成的甘露呋喃糖苷衍生物可以被视为潜在的抗菌药物候选物。
• Development of photoresponsive coumarin-modified ethylene-co-vinyl alcohol copolymers with antifouling behavior
  作者：Cástor Salgado、Marina P. Arrieta、Alberto Chiloeches、Alexandra Muñoz-Bonilla、Laura Peponi、Daniel López、Marta Fernández-García

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104750

  日期：2020.12

  than EVOH, the photo-dimerization process mainly leads to slightly deviations on the surface wettability of neat EVOH. Finally, the absorption of bovine serum albumin onto the surface of the coumarin-modified materials revealed enhanced antifouling properties, particularly after the photo-crosslinked process. Therefore, the introduction of coumarin through different chain extenders leads to functional

  在这项工作中，已通过引入不同的反应性基团p对香豆素衍生物7-（羟基乙氧基）-4-甲基香豆素（HEOMC）进行了乙烯-共-乙烯醇（EVOH）共聚物的改性。-硝基苯甲酸氯甲酸酯，琥珀酸酐和邻苯二甲酸酐作为香豆素和EVOH之间的不同连接体，旨在获得具有提高的蛋白质吸收抗性的光敏材料。纯化后，通过核磁共振和紫外可见光谱法计算改性度。当用香豆素衍生物改性EVOH时，热性能显示出结晶度损失和最高最高降解温度。共聚物通过香豆素部分的光响应行为成功地进行了光交联。显微硬度测试表明由于香豆素的存在，机械性能有所提高。水接触角的测量表明，香豆素改性的EVOH共聚物的亲水性比EVOH高，光二聚过程主要导致纯净EVOH的表面润湿性略有偏差。最后，牛血清白蛋白在香豆素改性材料表面的吸收显示出增强的防污性能，尤其是在光交联过程之后。因此，通过不同的扩链剂引入香豆素会导致功能材料具有可调的光响应性能和抗蛋白质吸收能力。
• Quantitative DNA Interstrand Cross-Link Formation by Coumarin and Thymine: Structure Determination, Sequence Effect, and Fluorescence Detection
  作者：Huabing Sun、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo5014756

  日期：2014.12.5

  Quantitative DNA interstrand cross-link (ICL) formation was observed with the coumarin moieties containing a flexible two-carbon or longer chain. DNA cross-linking by coumarins shows a kinetic preference when flanked by an A:T base pair as opposed to a G:C pair. An efficient photoinduced electron transfer between coumarin and dG slows down ICL formation. ICL formation quenches the fluorescence of coumarin

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的
• Coumarin-Containing Polymers for High Density Non-Linear Optical Data Storage
  作者：Denis Gindre、Konstantinos Iliopoulos、Oksana Krupka、Marie Evrard、Emilie Champigny、Marc Sallé

  DOI：10.3390/molecules21020147

  日期：——

  Optical data storage was performed with various thin polymer films containing coumarin-based derivatives and by using femtosecond laser pulses as well as two-photon absorption processes. Exploring the photodimerization attribute of coumarin derivatives and using appropriate irradiation wavelengths, recording/erasing processes could be carried out in the same area. Second harmonic generation microscopy was used to read the stored information.

  光学数据存储是通过使用各种含有香豆素衍生物的薄聚合物薄膜，以及采用飞秒激光脉冲和双光子吸收过程进行的。通过探索香豆素衍生物的光二聚化特性，并使用适当的照射波长，可以在同一区域内进行记录/擦除过程。存储信息的读取采用二次谐波生成显微镜。
• Structural Characterization of Mono and Dihydroxylated Umbelliferone Derivatives
  作者：Rubén Seoane-Rivero、Estibaliz Ruiz-Bilbao、Rodrigo Navarro、José Manuel Laza、José María Cuevas、Beñat Artetxe、Juan M. Gutiérrez-Zorrilla、José Luis Vilas-Vilela、Ángel Marcos-Fernandez

  DOI：10.3390/molecules25153497

  日期：——

  Coumarin derivatives are a class of compounds with a pronounced wide range of applications, especially in biological activities, in the medicine, pharmacology, cosmetics, coatings and food industry. Their potential applications are highly dependent on the nature of the substituents attached to their nucleus. These substituents modulate their photochemical and photophysical properties, as well as their interactions in their crystalline form, which largely determines the final field of application. Therefore, in this work a series of mono and dihydroxylated coumarin derivatives with different chemical substituents were synthesized and characterized by UV-Visible spectroscopy, thermal analysis (differential scanning calorimetry (DSC) and TGA), 1H NMR and X-Ray Diffraction to identify limitations and possibilities as a function of the molecular structure for expanding their applications in polymer science.

  香豆素衍生物是一类化合物，具有广泛的应用范围，特别是在生物活性、医药、药理学、化妆品、涂料和食品工业中。它们的潜在应用高度取决于连接到它们核心的取代基的性质。这些取代基调节它们的光化学和光物理性质，以及它们在晶体形式中的相互作用，这在很大程度上决定了最终的应用领域。因此，在这项工作中，合成了一系列带有不同化学取代基的单羟基和双羟基香豆素衍生物，并通过紫外-可见光谱、热分析（差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA））、1H核磁共振和X射线衍射对其进行表征，以确定根据分子结构扩展其在聚合物科学中应用的限制和可能性。