(E)-3,6-dioxaoctyl 3-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,6-dioxaoctyl 3-phenylpropenoate
• 英文别名: 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YTGILOYOHIFTLP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇乙醚 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(E)-3,6-dioxaoctyl 3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成大环醚：链长，取代基和溶剂的影响。

  摘要：

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo980259o

文献信息

• Formation of Macrocyclic Ethers by Free Radical Cyclization:  Effects of Chain Length, Substituents, and Solvents
  作者：Annie Philippon、Marie Degueil-Castaing、Athelstan L. J. Beckwith、Bernard Maillard

  DOI：10.1021/jo980259o

  日期：1998.10.1

  Free radical reduction by tributylstannane of omega-iodopolyoxaalkyl acrylates derived from tri-, tetra-, penta-, hexa-, and heptaethylene glycols gives mixtures of uncyclized reduction products and macrocyclic ethers formed by endo cyclization. The rate constants for cyclization of the intermediate radicals at 80 degrees C in benzene were determined under carefully defined conditions to be 15 x 10(4)

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。