methyl 1-nitro-2-hydroxy-3-propanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-nitro-2-hydroxy-3-propanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-nitropropanoate；methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-nitropropionate
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: YYZMJMCNDMHJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-nitro-2-hydroxy-3-propanecarboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.45 g的产率得到(E)-methyl 2-methyl-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过将α-支化醛基有机催化不对称迈克尔加成到β-硝基丙烯酸酯中来 对加巴喷丁类似物进行对映选择性合成† ‡

  摘要：

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob25413a
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyl 1-nitro-2-hydroxy-3-propanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013

文献信息

• NaNO2–Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis–Hillman derived acrylic esters into corresponding β-nitro acrylic esters
  作者：K Jayakanthan、K.P Madhusudanan、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.013

  日期：2004.1

  A variety of acrylic esters, including those derived from Baylis–Hillman reactions, react with NaNO2–ceric ammonium nitrate to form the corresponding β-nitro alcohols 2 and 5 whose dehydration, via their mesylates, leads to β-nitro acrylic esters, in good to excellent yields. Further, β-nitro acrylic esters containing a mesylate group 6, obtained from the Baylis–Hillman products, react with NaN3 to

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。
• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257418A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能有助于治疗、预防、管理、改善、控制和抑制由Nav1.8通道活性介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗、预防或管理疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍。
• Switchable-Hydrophilicity Solvents for Product Isolation and Catalyst Recycling in Organocatalysis
  作者：Julia Großeheilmann、Jesse R. Vanderveen、Philip G. Jessop、Udo Kragl

  DOI：10.1002/cssc.201501654

  日期：2016.4.7

  Switchable‐hydrophilicity solvents (SHSs) are solvents that can switch reversibly between a water‐miscible state to a state that forms a biphasic mixture with water. In this case study, SHSs have been studied for easy product/catalyst separation as well as catalyst recycling. A series of tertiary amine SHSs have been identified for the extraction of the hydrophilic product from the postreaction mixture

  可切换亲水性溶剂（SHS）是可以在与水混溶的状态与与水形成双相混合物的状态之间可逆转换的溶剂。在本案例研究中，已经对SHS进行了研究，以使其易于产品/催化剂分离以及催化剂回收。已鉴定出一系列叔胺SHS，用于从反应后混合物中提取亲水性产物。在这里，我们确定了产物的高萃取效率（> 84％）和催化剂的低萃取率（<0.1％）。通过催化剂循环实验，我们无需进一步纯化即可分离出高纯度（> 98％）的产物。同时，催化剂被重复使用四次而没有任何活性损失（对映体过量> 91％，收率> 99％）。此外，我们通过使用微萃取器优化了萃取效率。此外，通过使用降膜微反应器，我们通过在环境条件下工作获得了具有高对映选择性的产品。
• Enantioselective catalysis of the Henry reaction by a chiral macrocyclic ytterbium complex in aqueous media
  作者：Shashi U. Pandya、Rachel S. Dickins、David Parker

  DOI：10.1039/b712470h

  日期：——

  A chiral macrocyclic ytterbium cationic complex catalyses the nitro-aldol reaction between α-ketocarboxylates and nitromethane under ambient aqueous conditions, leading to the formation of for example, methyl-2-hydroxy-2-methyl-3-nitropropanoate in 96% yield and 59% enantiomeric purity. Monitoring of the paramagnetically shifted intermediate Yb species by 1H NMR allows several different species on the catalytic cycle to be identified and is consistent with the intermediacy of stereoisomeric chelated pyruvates of differing reactivity towards the nucleophile, as well as product inhibition of turnover.

  一种手性大环镱阳离子配合物在常温水溶液条件下催化了 α-酮羧酸盐和硝基甲烷之间的硝基-醛醇反应，生成了例如 2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸甲酯，产率为 96%，对映体纯度为 59%。通过 1H NMR 监测顺磁偏移的中间体 Yb 物种，可以确定催化循环中的几种不同物种，并与对亲核体具有不同反应性的立体异构体螯合丙酮酸盐的中间体以及产物对周转的抑制作用相一致。
• Yandovskii, V. N.; Ryabinkin, I. I.; Tselinskii, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1773 - 1775
  作者：Yandovskii, V. N.、Ryabinkin, I. I.、Tselinskii, I. V.

  DOI：——

  日期：——