乳清酸 | 50887-69-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乳清酸
• 中文别名: 2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶甲酸；尿嘧啶羧酸；1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6-嘧啶羧酸单水合物；6-羧基尿嘧啶；维生素B13；尿嘧啶-6-羧酸；乳清酸水合物；乳清酸一水化合物；一水乳清酸
• 英文名称: orotic acid monohydrate
• 英文别名: orotic acid hydrate；6-uracil carboxylic acid monohydrate；2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid monohydrate；orotic acid nmonohydrate；Vitamin B13*H2O；H3Or*H2O；H3Or；2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid;hydrate
• CAS: 50887-69-9
• 化学式: C₅H₄N₂O₄*H₂O
• 分子量: 174.113
• InChiKey: YXUZGLGRBBHYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• RTECS号：
  RM3180000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Orotic acid monohydrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
别名
: C5H4N2O4·H2O
分子式
: 174.11 g/mol
分子量
成分 浓度
Orotic acid monohydrate
-
化学文摘编号(CAS No.) 50887-69-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸hydrate 是一种内源性代谢产物。

化学性质

单水合物为白色结晶。熔点为 345-346℃，微溶于水，难溶于乙醇和大多数有机溶剂，不溶于醚。

用途

可作为阿卡明的中间体，也可用作动物饲料添加剂，促进生长。

生产方法

可以通过以下步骤制备：使用草酸二乙酯与乙酸乙酯进行Claisen缩合反应，然后在酸催化下与尿素环合生成5-乙氧羰基亚甲基己内酰脲。随后，在氢氧化钠的作用下重排得乳清酸盐，并经酸化即得到本品。此外，也可以通过微生物发酵制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镍,[碳酸(2-)-κO]- 、 乳清酸 以 水 为溶剂， 生成 tetraaqua(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-3-ido-4-carboxylato-κ2N3,O4)nickel(II) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Hydrothermal crystallisation of metal (II) orotates (M=nickel, cobalt, manganese or zinc). Effect of 2,2-bipyridyl, 2,2-dipyridyl amine, 1-methyl-3-(2-pyridyl)pyrazole, phenanthroline and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline upon structure

  摘要：

  Hydrothermal synthesis of orotic acid (H3L) with Ni(OAc)(2) (.) 4H(2)O gives a green ID co-ordinative network of composition [Ni(HL)(H2O)(3)] (3). The kinetic product [Ni(HL) (.) (H2O)]H2O (4) can be prepared by conventional crystallisation. When boiled in water it is transformed into the thermodynamically favoured trihydrate 3. An unstable blue phase 5 that could not be characterised was also observed. Hydrothermal synthesis of orotic acid and M(OAc)(2) (.) 4H(2)O (M = Ni, Co, Mn or Zn) and either 2,2-bipyridyl (bipy), 2,2-dipyridylamine (dpa), phenanthroline (phen), methyl-3-(2-pyridyl)pyrazole (pypz) or 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmphen) gave infinite 1D co-ordinative networks of composition [M(HL)bipy(H2O)] (M = Co or Mn) (6-7) and complexes of composition [Ni(HL)bipy (H2O)(2)]2H(2)O (8); [Ni(HL)(dpa)(H2O)(2)]H2O (9); [Ni(HL)(phen)(H2O2)](.)2H(2)O (10); [Ni(HL)(C9H9N3)(H2O)(2)](.)2H(2)O (11); [Ni(HL)(dmphen)(H2O)] (12); [Zn(HL)bipy(H2O)] (13) and [Ni(HL)(dpa)(2)](H2O)-H-. (14). (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)00728-4

文献信息

• Hydrogen-bonded neutral and anionic lamellar networks: Crystal structures of bis(O,O′,O″-hydroorotato)disilver(i) dihydrate, potassium hydroorotate and rubidium hydroorotate. Ab initio calculations on orotic acid and the hydroorotate anion
  作者：Somer Bekiroglu、Olof Kristiansson

  DOI：10.1039/b110386p

  日期：——

  The complex adducts of silver(I) (1), potassium(I) (2) and rubidium(I) (3) with the hydroorotate (2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate) anion have been prepared, and their structures determined by X-ray diffraction. Crystals of bis(O,O′,O″-hydroorotato)disilver(I) dihydrate (1) consist of a polymeric structure which is based on bis(hydroorotato-O,O′) bridged dimers, analogous to those found in many O,O′-bridged silver carboxylates. Extensive hydrogen-bonding and secondary carbonyl-O⋯Ag interactions result in infinite, neutral sheets with an interplanar spacing of 3.085 Å. Crystals of 2 (KC5H3N2O4) consist of a lamellar structure with infinite anionic sheets parallel to the crystallographic (100) plane. The distance between two adjacent sheets is 3.417 Å and the K+ cations are situated between the sheets with slightly distorted square antiprismatic geometries. Compound 3 (RbC5H3N2O4) is essentially isostructural with the potassium analogue with the interplanar spacing increased to 3.600 Å. Ab initio calculations on orotic acid and the hydroorotate anion were performed. The optimized geometries and harmonic vibrational frequencies were computed using density functional theory B3LYP/6-31G(d) model chemistry. 1H and 13C NMR chemical shifts were calculated at the HF/6-311++(2d,2p) and B3LYP/6-311++G(2d,2p) levels, and compared with experimental values.

  银(I) (1)、钾(I) (2) 和铷(I) (3) 与氢乳清酸盐（2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸盐）的复合加合物）阴离子已被制备，并通过X射线衍射确定了它们的结构。双(O,O‐2,O‐3-氢乳清)二银(I)二水合物晶体 (1) 由基于双(氢乳清-O,O‐2) 桥联二聚体的聚合结构组成，类似于发现的那些存在于许多O,O-桥联的羧酸银中。广泛的氢键和二级羰基-O-Ag 相互作用产生无限的中性片，晶面间距为 3.085 ×。 2 (KC5H3N2O4) 的晶体 由层状结构组成，具有平行于晶体 (100) 平面的无限阴离子片。两个相邻片材之间的距离为 3.417 ×，K+ 阳离子位于具有稍微扭曲的方形反棱镜几何形状的片材之间。化合物 3 (RbC5H3N2O4) 与钾类似物基本上是同构的，晶面间距增加到 3.600 ×。对乳清酸和氢乳清酸阴离子进行从头计算。使用密度泛函理论 B3LYP/6-31G(d) 模型化学计算优化的几何形状和谐波振动频率。计算HF/6-311++(2d,2p)和B3LYP/6-311++G(2d,2p)水平的1H和13C NMR化学位移，并与实验值进行比较。
• Synthesis, Spectral, Thermal and Structural Characterization ofmer-Triaquaorotatoquinoxaline Cadmium(II) Dihydrate
  作者：Okan Zafer Yeşilel、Hümeyra Paşaoğlu、Kamber Akdağ、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1002/zaac.200700165

  日期：2007.8

  The new orotate complex of cadmium(II) with quinoxaline, mer-[Cd(HOr)(H2O)3(QX)]·2H2O, was synthesized and characterized by elemental analysis, FT–IR spectroscopy, thermal analysis and single crystal X–ray diffraction techniques. The complex crystallizes in the triclinic system, space group . The Cd2+ ion exhibits a distorted octahedral coordination by one bidentate orotate, one monodentate quinoxaline

  合成了镉(II)与喹喔啉的新型乳清酸盐络合物mer-[Cd(HOr)(H2O)3(QX)]·2H2O，并通过元素分析、FT-IR光谱、热分析和单晶X-射线衍射技术。该配合物在三斜晶系、空间群中结晶。Cd2+ 离子通过一个双齿乳清酸盐、一个单齿喹喔啉和三个水配体表现出扭曲的八面体配位。未配位的水分子通过 O-H···O、O-H···N 氢键连接乳清酸盐、喹喔啉和水配体。因此，广泛的氢键网络稳定了晶体结构并形成了无限的三维晶格。分解反应在 20–700 °C 的温度范围内在静态空气环境中发生。
• Process for producing 5-fluorouracil
  申请人：Asahi Glass Company Limited

  公开号：US04186266A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  5-Fluorouraacil is produced by reacting orotic acid with a fluorinating agent and then, decarboxylating the resulting 5-fluoro-orotic acid.

  5-氟尿嘧啶是通过将乌石酸与氟化剂反应，然后脱羧产生5-氟乌酸的方法制备的。
• Therapeutic Compounds 570
  申请人：Bayrakdarian Malken

  公开号：US20090099195A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 and are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Boussemghoune Mohamed Abdelouahab

  公开号：US20120053053A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to substituted pyrimidine derivatives, as well as N-oxides thereof and agriculturally acceptable salts thereof, and their use to control undesired plant growth, in particular in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredient (such as, for example, an herbicide, fungicide, insecticide and/or plant growth regulator) and/or a safener. The invention further relates to intermediates useful in the preparation of such compounds, and to processes for their preparation.

  本发明涉及取代嘧啶衍生物及其N-氧化物和农业可接受的盐，以及它们在控制不良植物生长方面的应用，特别是在有用植物作物中。该发明还涉及包含这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一种或多种进一步的活性成分（例如除草剂、杀菌剂、杀虫剂和/或植物生长调节剂）和/或安全剂混合的除草剂组合物。该发明还涉及在制备这些化合物中有用的中间体，以及制备它们的过程。