1-(galactose-β-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(galactose-β-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
• 英文别名: 3-(β-D-lactosyl)-2-propanone；1-(β-C-lactosyl)-2-propanone；C-β-D-lactopyranoside-n-propan-2-one；1-(C-β-D-lactopyranosyl)propan-2-one；1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one；1"-(β-C-lactosyl)-propan-2"-one；1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: CZPVHXTZZCIQGE-JITUYWNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(galactose-β-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  木葡聚糖内切酶特异性共价抑制剂的合成与分析

  摘要：

  亲和标记：合成了一系列复杂木葡聚糖寡糖的N-溴乙酰基糖胺和溴酮C-糖苷，并用作内木葡聚糖酶的有效亲和标记。由于它们的简便生产和抑制效率，这些新化合物非常适合对新的和已知的内（木糖）内葡聚糖酶进行详细的酶学，蛋白质组学和结构生物学分析。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402663
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 β-乳糖 在 四氢吡咯 、 硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.08h， 以45%的产率得到1-(galactose-β-(1→4)-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种制备公式I的寡糖C-糖苷衍生物的新型方法，包括在至少一种一级或二级胺和至少一种添加剂的存在下，将公式II的化合物与公式III的化合物反应[在公式中，取代基如在此定义]，以及可以使用该方法制备的新型寡糖C-糖苷衍生物。

  公开号：

  WO2019182087A1

文献信息

• Preparation of saturated and unsaturated fatty acid hydrazides and long chain C-glycoside ketohydrazones
  作者：Chrissie A. Carpenter、James A. Kenar、Neil P. J. Price

  DOI：10.1039/c0gc00372g

  日期：——

  products free of starting methyl esters or triacylglycerols. These hydrazide molecules have been used, in conjunction with carbohydrate C-glycoside ketones, to prepare long chain C-glycoside ketohydrazones. This preparation does not require protecting groups or anomeric activation, and various C-glycoside ketohydrazones that retain the closed ring conformation of the parent sugars are described. These

  描述了一种制备饱和和饱和的方法 不饱和脂肪酸 使用脂肪酶作为酰基酰肼 催化剂。酰肼产生于脂肪酸 甲酯以及直接来自植物油的油脂，不需要有机助溶剂来维持油脂的完整性 不饱和脂肪酸。两种南极衣藻 脂肪酶固定在丙烯酸树脂上的固定化酶和固定化的M. miehei脂肪酶用于催化反应，它们提供了所需的酰肼，收率相近，分别为82.8％和84.6％。通过MALDI-TOF-MS和气质联用仪 碎裂途径显示纯产物无起始 甲基酯或三酰基甘油。这些酰肼 分子已与 糖类 C-糖苷酮，以制备长链C-糖苷酮hydr。此准备不需要保护团体 或异头物 激活以及各种保留母体闭环构象的C-糖苷酮糖类被描述。这些化合物具有以糖为基础的可再生能源的潜力清洁剂 其中糖部分充当极性头 团体 而 酰肼 烷基链是非极性组分。
• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。
• Functionalized <i>C</i>-Glycoside Ketohydrazones: Carbohydrate Derivatives that Retain the Ring Integrity of the Terminal Reducing Sugar
  作者：Neil P. J. Price、Michael J. Bowman、Sophie Le Gall、Mark A. Berhow、David F. Kendra、Patrice Lerouge

  DOI：10.1021/ac902894u

  日期：2010.4.1

  integrity of the reducing sugar ring (pyranose or furanose) is lost during these techniques, resulting in derivatized carboydrates that markedly differ from the parent molecule. This paper describes a new aqueous-based, one-pot strategy that involves first converting the sugar to a C-glycoside ketone, followed by conversion to ketohydrazones or oximes. Hence, the C-glycoside ketones are tagged with fluorescence

  糖基化通常通过碳水化合物与互补蛋白的相互作用介导重要的生物学过程。用于聚糖功能分析的大多数化学工具高度依赖于涉及碳水化合物还原末端的各种连接化学。但是，由于开环，在这些技术中，还原糖环（吡喃糖或呋喃糖）的结构完整性丧失了，导致衍生化的碳酸钙盐明显不同于母体分子。本文介绍了一种新的基于水的单罐策略，该策略涉及首先将糖转化为C-糖苷酮，然后再转化为酮hydr或肟。因此，C-糖苷酮用荧光，有色，阳离子或生物素标记的基团标记或固定在肼官能化的珠子上。不需要活化基团或保护基团，并且化学性质足够温和，适用于各种碳水化合物。我们证明了该方法对多种聚糖的多功能性，包括珠固定和阿卡波糖（一种抗糖尿病药）的凝集素分析，以dabsyl标记的酶底物筛选纤维素酶，以及用于分析植物细胞壁半纤维素。
• Synthesis and evaluation of C-glycosides as hydrotropes and solubilizing agents
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiegre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1007/s11426-010-4055-3

  日期：2010.9

  This work presents expeditious synthesis of C-glycoside amphiphiles in aqueous media from unprotected di- or mono-saccharides. A Horner-Wadsworth-Emmons/Michael addition/Barbier allylation sequence led to C-glycosides that exhibit hydrotropic properties. The hydrotropic and solubilizing properties of these homoallylic alcohols including a β-C-glycoside moiety as well as additional β-C-glycosidic ketones

  这项工作提出了由未保护的二糖或单糖在水性介质中快速合成C-糖苷两亲物。Horner-Wadsworth-Emmons / Michael加成/ Barbier烯丙基化序列导致C-糖苷具有亲水性。还描述了包括β- C-糖苷部分以及具有短（C 7）烷基链的其他β- C-糖苷酮的这些均烯丙基醇的水溶和增溶性质，并将其与商业O-葡萄糖苷参考文献进行比较。
• C-GLYCOSIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR PREPARING C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Benvegnu Thierry

  公开号：US20110245490A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to C-glycose compounds of formula (I) where: S′ is a monosaccharide radical or a polysaccharide radical derived from a monosaccharide or polysaccharide S; R is a linear or branched alkyl radical; and Z is an ethylenyl CH═CR1(R2) or an acetylenyl C≡CR3 radical. The invention also relates to a method for preparing C-glycoside compounds of formula (III), characterised in that the method consists of a step of reacting a sugar (S), in an aqueous solvent or in the absence of a solvent and in the presence of an organic or mineral base (B), with a phosphonate of formula (II) according to the following reaction pattern: Formulas (II), (III).

  该发明涉及公式（I）的C-葡聚糖化合物，其中：S′是单糖基或从单糖或多糖S衍生的多糖基；R是直链或支链烷基基团；Z是乙烯基CH═CR1（R2）或乙炔基C≡CR3基团。该发明还涉及一种制备公式（III）的C-葡聚糖化合物的方法，其特征在于该方法包括以下反应模式：公式（II），（III）。