cis-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: cis-6-chloro-2-(p-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-[(2S,4S)-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 371.823
• InChiKey: LULUZJZBAWABRQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到cis-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺和 N-乙烯基内酰胺之间的阳离子自由基氮杂-狄尔斯-阿尔德反应：4-内酰胺-N-基四氢喹啉的简便合成

  摘要：

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942521

文献信息

• Nitrosonium (NO+) initiated and cation radical-mediated imino Diels–Alder reaction
  作者：Yulu Zhou、Xiaodong Jia、Rui Li、Zhengang Liu、Zhongli Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.083

  日期：2005.12

  An efficient aza-Diels–Alder reaction of N-arylimines with N-vinylpyrrolidinone was achieved using nitrosonium tetrafluoroborate as a cation radical initiator, giving cis-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)tetrahydroquinolines in various yields.

  使用四氟硼酸亚硝鎓作为阳离子自由基引发剂，可以实现N-芳基丙氨酸与N-乙烯基吡咯烷酮的有效aza-Diels-Alder反应，得到不同产率的顺式-4-（2-氧吡咯烷基-1-基）四氢喹啉。
• A CAN-initiated aza-Diels–Alder reaction for a facile synthesis of 4-amido-N-yl tetrahydroquinolines
  作者：Bing Han、Xiao-Dong Jia、Xiao-Ling Jin、Yu-Lu Zhou、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.083

  日期：2006.5

  Cycloaddition of N-arylimines with N-vinylpyrrolidin-2-one or N-methyl-N-vinylacetamide was efficiently initiated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), and produced stereoselectively the corresponding 2,4-cis-4-amido-N-yl tetrahydroquinoline derivatives in good yields.

  的环加成Ñ与-arylimines Ñ -vinylpyrrolidin -2-酮或ñ甲基ñ -vinylacetamide被有效通过铈（IV）铵（CAN），发起并立体选择性产生相应的2,4-顺式-4-酰氨基N-基四氢喹啉衍生物收率高。