(S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid | 32174-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 32174-41-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HNYBRPOTLDAYRG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟西汀 、 (S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid 在 对硝基苯甲醛 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性拆分制备单一构型氟西汀的方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性拆分制备单一构型氟西汀的方法，属于药物化学技术领域。该方法用手性扁桃酸及其类似物作为拆分剂，小分子醛或酮类化合物作为添加物，以此来拆分外消旋氟西汀，在制备过程中实现转化——拆分一体化制备单一构型的氟西汀，制备得到的单一构型氟西汀e.e.值（对映体过量）>99%、收率>85%，制备方法简单，成本低廉，高效且可多次循环，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105001102B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰甲酸甲酯 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C6H3)2P)(C17H10)NHCHC5H3N(C(CH3)3)] 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用高效的手性螺铱铱催化剂可以直接不对称氢化α-酮酸。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。

  DOI：

  10.1039/c4cc07643e

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Amino acid derivatives
  申请人：Astra AB

  公开号：US20020042396A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as hirombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的氨基酸衍生物，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B的含义如描述中所示，可作为类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，例如hirombin，并且特别适用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂的治疗。
• Lipase as a Chiral Selector Immobilised on Carboxylated Single-Walled Carbon Nanotubes and Encapsulated in the Organic Polymer Monolithic Capillary for Nano-High Performance Liquid Chromatography Enantioseparation of Racemic Pharmaceuticals
  作者：Ali Fouad、Frady G. Adly、Moustafa K. Soltan、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules28186663

  日期：——

  Herein, we report the preparation of lipase immobilised on single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) as an enantioselector for capillary monolithic columns and their application in the chiral separation of racemic pharmaceuticals. The columns were prepared through the encapsulation of functionalised SWCNTs (c-SWCNTs) within an organic monolithic polymer, followed by the immobilisation of lipase over the obtained monolith, over a three-day (L1) and five-day (L2) period. The prepared columns were tested for the enantioselective nano-HPLC separation of 50 racemic drugs. A suitable resolution was achieved for 25 drugs using nano-RP-HPLC conditions for both the L1 and L2 capillaries, while no specific resolution was detected under normal-phase HPLC conditions. The developed c-SWCNT-lipase-based polymeric monolithic capillaries are a promising expansion for separating pharmaceutical enantiomers’ using nano-HPLC.

  在此，我们报告了固定在单壁碳纳米管（SWCNTs）上的脂肪酶作为毛细管整体柱对映体选择器的制备及其在手性分离外消旋药物中的应用。制备色谱柱的方法是将功能化的 SWCNTs（c-SWCNTs）封装在有机整体聚合物中，然后在获得的整体上固定脂肪酶，固定时间分别为三天（L1）和五天（L2）。对制备的色谱柱进行了对映体选择性纳米高效液相色谱分离 50 种外消旋药物的测试。在 L1 和 L2 两种毛细管的纳米RP-HPLC 条件下，对 25 种药物进行了适当的分辨，而在正相 HPLC 条件下未检测到特定的分辨。所开发的基于 c-SWCNT 脂肪酶的聚合物整体毛细管是利用纳米高效液相色谱分离药物对映体的一种很有前景的扩展方法。
• ASYMMETRICAL HYDROGENATION REACTION OF KETONIC ACID COMPOUND
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharma Science & Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3196185A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to the technical field of organic chemistry, specifically an asymmetrical hydrogenation of an α-ketonic acid compound, the technical proposal being as shown by the following formula: Wherein R1 is a phenyl, a substituted phenyl, a naphthyl, a substituted naphthyl, a C1-C6 alkyl or aralkyl, the substitute is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkoxy, a halogen, the number of the substituents is 1-3. M is a chiral spiro-pyridyl amido phosphine ligand iridium complex having the following structure, Wherein, R is hydrogen, 3-methyl, 4-tBu or 6-methyl.

  本发明涉及有机化学技术领域，特别是一种α-酮酸化合物的不对称氢化，其技术方案如下式所示： 其中 R1 为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、C1-C6 烷基或芳烷基，取代基为 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤素，取代基的数目为 1-3。 M 是具有以下结构的手性螺吡啶氨基膦配体铱络合物、 其中，R 是氢、3-甲基、4-tBu 或 6-甲基。