1-(4-hydroxy-2-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-1(3H)-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-1(3H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-2-trimethylsilyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Si
• 分子量: 287.434
• InChiKey: FMTVZTWIEOFHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-1(3H)-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 ent-6-methyl-5α-ergoline-8β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成：开发适用于 D 环类似物快速组装的不同合成策略

  摘要：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.093
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 indium 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-hydroxy-2-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-1(3H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成：开发适用于 D 环类似物快速组装的不同合成策略

  摘要：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.093

文献信息

• Total synthesis of dihydrolysergic acid and dihydrolysergol: development of a divergent synthetic strategy applicable to rapid assembly of D-ring analogs
  作者：Kiyoun Lee、Yam B. Poudel、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.093

  日期：2015.9

  The total syntheses of dihydrolysergic acid and dihydrolysergol are detailed based on a Pd(0)-catalyzed intramolecular Larock indole cyclization for the preparation of the embedded tricyclic indole (ABC ring system) and a subsequent powerful inverse electron demand Diels–Alder reaction of 5-carbomethoxy-1,2,3-triazine with a ketone-derived enamine for the introduction of a functionalized pyridine,

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。