2,2-cyclopentyl-6-hydroxy-5-palmitoyl-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-cyclopentyl-6-hydroxy-5-palmitoyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: LYMYYCIEXZQOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,2-cyclopentyl-6-hydroxy-5-palmitoyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  RK-682是混杂酶抑制剂吗？蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制外消旋RK-682及其类似物的合成及体外评价

  摘要：

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.036