palmitic pivalic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: palmitic pivalic anhydride
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoyl hexadecanoate；2,2-dimethylpropanoyl hexadecanoate
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: UXVVSHAXWKAORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitic pivalic anhydride 在 lithium hydroxide 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-heptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Matrix Metalloproteinases: An examination of the S1′ pocket

  摘要：

  Peptidomimetic carboxylate- and hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing extended P1' groups have been prepared. Potent inhibition and good selectivity for MMP-2 has been observed for the compounds produced. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00602-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 棕榈酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 palmitic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过修饰N端结构来控制dansylated polytheonamide模拟物（一种人工肽离子通道）的细胞毒性

  摘要：

  我们证明了，通过化学修饰其N末端结构来控制dansylated polytheonamide mimic（2）的细胞毒性。丹磺酰化的polytheonamide模拟物（2）是一种离子通道肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50  = 12 nM）。为了调节其细胞毒性，合成了具有不同疏水性的具有不同N末端结构的2的三个类似物，并评估了它们的细胞毒性。这项重点研究的结构-活性关系研究揭示了2的细胞毒性。只需将其N端5，5-二甲基-2-氧己酰胺更改为疏水性更强的棕榈酰胺，即可将其增强十倍。此处获得的数据为人工离子通道肽2的功能控制提供了新的认识。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.007

文献信息

• Aggregation of Stilbene Derivatized Fatty Acids and Phospholipids in Monolayers and Vesicles¹
  作者：Xuedong Song、Cristina Geiger、Mohammad Farahat、Jerry Perlstein、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja972292i

  日期：1997.12.1

  the size, structure, and properties of these “supramolecular” aggregates using both experiments and simulations. Important findings are that the key “unit aggregate” having distinctive spectroscopic properties is a cyclic “pinwheel” tetramer characterized by strong edge−face interactions. These tetramers may be packed together to form an extended aggregate with only small changes in absorption or fluorescence

  已发现在脂肪酸链中包含反式二苯乙烯 (TS) 发色团的合成脂肪酸和磷脂酰胆碱两亲物在 Langmuir-Blodgett 膜和水分散体中自组装时表现出吸收和荧光光谱的急剧变化。光谱变化很容易与聚集体相关，其中 TS 生色团之间存在强烈的非共价相互作用。在本文中，我们报告了使用实验和模拟确定这些“超分子”聚集体的大小、结构和性质。重要的发现是，具有独特光谱特性的关键“单元聚集体”是一种循环“风车”四聚体，其特征在于强边面相互作用。这些四聚体可以堆积在一起形成一个扩展的聚集体，在吸收或荧光特性上只有很小的变化。虽然最初预计聚集是由于两亲分子自组装而发生的，但对 stilb 薄膜的研究...
• Study on the Reactivity of Mixed Carboxylic Palmitic Anhydrides <i>via</i> the Esterification Reaction Using Heterogeneous Catalyst
  作者：Marwa Derbel、Iteb Trabelsi、Kamel Essid

  DOI：10.2174/0115701786271328231207092337

  日期：2024.7

  Lipid esters are prepared from mixed fatty anhydrides by esterification. These esters are high-value-added intermediates used in industrial applications. We describe the synthesis and characterization of esters using salicylic acid and mixed anhydrides with zinc oxide as catalysts. To achieve maximum reaction efficiency, we varied the mixed anhydride and studied some parameters in the reaction, such

  脂质酯是由混合脂肪酸酐通过酯化反应制备的。这些酯是工业应用中使用的高附加值中间体。我们描述了使用水杨酸和混合酸酐以及氧化锌作为催化剂的酯的合成和表征。为了实现最大的反应效率，我们改变了混合酸酐并研究了反应中的一些参数，例如摩尔比（酸酐/醇）和催化剂的量。在树脂Amberlyst-15存在下，用一些伯醇和仲醇实现了酯化反应。在混合4-氯苯甲酸酐的情况下，棕榈酸酯的收率最高。我们获得了53%的脂肪酸酯。此外，我们还研究了在路易斯酸作为非均相催化剂存在下，某些混合酸酐对水杨酸酯化反应的反应性。在三乙胺存在下，在有机溶剂中通过脂肪酸和酰基氯之间的反应制备酸酐。混合芳香族棕榈酸比脂肪族酸酐更具反应性和选择性。棕榈酸基团参与酰化作用最多。通过混合酸酐的完全转化，获得了良好的脂肪酯产率。
• Inhibition of Matrix Metalloproteinases: An examination of the S1′ pocket
  作者：Andrew Miller、Marion Askew、R.Paul Beckett、Claire L. Bellamy、Elisabeth A. Bone、Rachael E. Coates、Alan H. Davidson、Alan H. Drummond、Philip Huxley、Fionna M. Martin、Lydia Saroglou、Alison J. Thompson、Sonja E. van Dijk、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00602-6

  日期：1997.1

  Peptidomimetic carboxylate- and hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing extended P1' groups have been prepared. Potent inhibition and good selectivity for MMP-2 has been observed for the compounds produced. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Control of the cytotoxicity of dansylated polytheonamide mimic, an artificial peptide ion channel, by modification of the N-terminal structure
  作者：Hiroaki Itoh、Shoko Matsutaka、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.007

  日期：2014.1

  dansylated polytheonamide mimic (2) is controlled by chemical modification of its N-terminal structure. Dansylated polytheonamide mimic (2) is an ion channel peptide which displays potent cytotoxicity against P388 mouse leukemia cells (IC50 = 12 nM). To modulate its cytotoxicity, three analogues of 2, possessing distinct N-terminal structures with different hydrophobicities, were synthesized and their

  我们证明了，通过化学修饰其N末端结构来控制dansylated polytheonamide mimic（2）的细胞毒性。丹磺酰化的polytheonamide模拟物（2）是一种离子通道肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50  = 12 nM）。为了调节其细胞毒性，合成了具有不同疏水性的具有不同N末端结构的2的三个类似物，并评估了它们的细胞毒性。这项重点研究的结构-活性关系研究揭示了2的细胞毒性。只需将其N端5，5-二甲基-2-氧己酰胺更改为疏水性更强的棕榈酰胺，即可将其增强十倍。此处获得的数据为人工离子通道肽2的功能控制提供了新的认识。