1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 2-(3-methylbenzoyloxy)propiophenone；(1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 3-methylbenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: MKJCDFPCTGVSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Copper-catalyzed α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Jiao Li、Zan Yang、Tao Yang、Jianmin Yi、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c7nj03989a

  日期：——

  Herein, a copper/TBHP catalyst system for the α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds is developed using terminal alkynes as the acyloxy source. A variety of carbonyl compounds and terminal alkynes are tolerated in this reaction. In addition, its possible mechanism is proposed.

  在此，使用末端炔烃作为酰氧基源，开发了用于羰基化合物的α-C-H酰氧基化的铜/ TBHP催化剂体系。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和末端炔烃。另外，提出了其可能的机制。
• One-pot synthesis of α-acyloxycarbonyl compounds via oxidative decarboxylation coupling reaction of α-oxo carboxylic acids with carbonyl compounds
  作者：Li-Ming Chang、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.031

  日期：2016.11

  With tetrabutylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, a simple metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-acyloxycarbonyl compounds from carbonyl compounds and α-oxo carboxylic acids via decarboxylative coupling reaction. The target products could be obtained in moderate to high yields.

  以碘化四丁基铵（TBAI）为催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，已开发出一种简单的无金属方案，用于通过脱羧偶联从羰基化合物和α-氧代羧酸合成α-酰氧羰基化合物反应。可以以中等至高收率获得目标产物。
• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。
• 一种以端基炔类化合物制备α-酰氧基酮类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107011162A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的α‑酰氧基酮类化合物的方法，其采用乙酰丙酮铜作为反应催化剂，过氧叔丁醇作为氧化剂，以酮类化合物与端炔类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率较高。该方法解决了传统α‑酰氧基化反应体系单一的问题，并提供了一种新的酰氧基化试剂，具有良好的工业应用前景。