1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₃
• 分子量: 322.284
• InChiKey: ZVHSWSBJKCKJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇与异核试剂的 Umpolung 偶联的便捷方法**

  摘要：

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201000

文献信息

• NBS/DBU mediated one-pot synthesis of α-acyloxyketones from benzylic secondary alcohols and carboxylic acids
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Hong Cui、Huanhuan Cui、Xuejun Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ob02173e

  日期：——

  A simple and efficient one-pot NBS/DBU-mediated method has been developed for the synthesis of α-acyloxyketones from various benzylic secondary alcohols and carboxylic acids. Through this methodology, a series of α-acyloxyketones could be obtained in good to excellent yields under mild conditions. Importantly, this new reaction avoids the direct usage of toxic metal catalysts or potentially dangerous

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106518663B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法。以简单易得的醇和羧酸原料在NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）和DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）介导下“一锅法”反应制备α‑酰氧基酮。本方法的优点是：反应条件温和、原料简单易得，底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、过氧化合物、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免金属污染；本法还有工艺条件稳定、操作简便安全、产品易纯化等优点。