β-isoquinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-isoquinine
• 英文别名: (R)-4-((1S,2S,4S,5Z/E)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)hydroxymethyl-6-methoxyquinoline；(R)-[(2S,4S)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: DTEXULLZKFAGHZ-PNHOKKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isoquinine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-4-[((1S,2S,4S,5Z/E)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)fluoromethyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种Cinchona生物碱抗生素，似乎靶向肺炎链球菌中的ATP合酶。

  摘要：

  Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物，对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性。肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源。通过修饰喹啉和奎尼丁亚基，检查了Optochin的结构-活性关系，从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48。耐药性和分子模型研究表明，48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的ATP合酶的c环结合，而机理研究表明48个引起胞质酸化。对Optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明，这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除，导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的O-脱烷基化导致体内暴露不良。总的来说，这些结果为进一步发展48奠定了基础，并突出了ATP合酶作为抗生素开发的有希望的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01353
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-喹啉甲醛 在 ruthenium trichloride 、 titanium(III) chloride 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-isoquinine
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104